OVER HET SMELTPUNT VAN ORGANISCHE STOFFEN. 23 



metrie zich vermoedelijk 't sterkst doet gevoelen evenals de tnole- 

 cuulgewiehtsvermeerdering en waarbij men dus stijgen van smeltpunt, 

 ofschoon niet altijd, zou kunnen waarnemen ; uit de opgaven koml 



het mij voor dat men geen besluit mag trekken tegen hetgeen de 

 chloriden (1er zuren met betrekking tot de aldehvden en de chlo- 

 riden der koolwaterstoffen met betrekking tot de koolwaterstoffen 

 schijnen te leeren ril. dat het chloor, als het waterstof vervangt, 

 eene uitwerking heeft analoog aan die van de groep methyl d. w. z. 

 eeiie sineltpuntsverhiging veroorzaakt; alleen dan als het chloor sym- 

 metrie van het molecuul bewerkt kan het, evenals de groep methyl , 

 eene verhooging teweeg brengen. 



Worden er meer chlooratomen in een molecuul gebracht dan is, 

 evenals in alle andere gevallen van substitutie, eene verhooging van 

 smeltpunt 't gevolg, vooral als er drie chlooratomen aan één kool- 

 slofatoom komen. Bij meer chlooratomen heeft ook de onderlinge 

 stand evenals de stand ten opzichte van andere groepen invloed. 



Hij broom en joodverbindingen ziet men over 't algemeen hetzelfde. 



§ 10. Zooals wij in § L en 3, :3 en 1 zagen wordt, zoowel 

 door de invoering van zuurstof als door die van stikstof in de plaats 

 van waterstof het smeltpunt in den regel verhoogd. Hiermede is 

 echter niet de vraag beantwoord of eene combinatie dezer beide 

 elementen tot een groep hetzelfde effekt heeft; de mogelijkheid toch 

 is denkbaar dat zulk eene groep evenals een halogeenatoom het 

 smeltpunt deed dalen, liet schijnt echter dat dit niet 't geval is. 

 Zoowel de nitrosogroep NO als de oximidogroep NOU en de nitro- 

 groep NO., doen gewoonlijk het smeltpunt stijgen. 



Men kan dit daaruit afleiden dat vele lichamen die vloeibaar 

 zijn door de invoering dier groep in vaste Lichamen overgaan , al 

 is het dan ook dat bij sommigen de opgegeven smeltpunten 

 ontledingsp unten zijn. Tertiair nitrobutaan, /3 nitropropionzuur , 

 nitrocapronzuur, aethaanoxim, propaanoxim enz., isonitrosoaceton , 

 oximidoazijnzuur , a. en /3 oximidopropionzuur , oximidoboterzuur 

 en valeriaanzuur zijn vaste stoffen. 



Wanneer men op dezelfde wijze als tot nu toe gedaan werd 

 voortgaat zou men nog kunnen vragen naar het effekt van de diazo-, 

 azo-, hydrazo- azoxygroep enz. op 't smeltpunt; maai- daar hier 

 niet naar volledigheid gestreefd is en men naar analogie haast eene 

 sineltpuntsverhooging kan verwachten zullen wij deze en andere min- 

 der belangrijke punten laten rusten. 



