26 OVER HET SMELTPÜNT VAN ORGANISCHE STOFFEN. 



(CH~ 3 CR, CH, CH,) CH 2 (CH, COM) enz. waarbij men tevens kan 



57 59 



opmerken, clat het relatieve verschil in gewicht tusschen de twee 

 atüomgroepen steeds geringer wordt. Beschouwt men de 2 kete- 

 nen en 2 ketonzuren, waarvan het gedrag omgekeerd is, d. w. z. 

 dat die met oneven aantal koolstofatomen relatief hooger smelten dan 

 die met even aantal, dan ziet men dat dezelfde symmetrie hierin 

 aanwezig is, maar juist bij die met even aantal 



[CH S . CO(CH,\\CH, \(CH,\ CH à \ \CH 3 CO(CH,\\CH, \(CH,\ CH 3 \ 

 ) 71 ) i 71 M 85 || 85 |' 



\ cn 3 . co cm CR, | en, co om \ ch a co (ch,),\ch, [{CH,), co, h\ 



\ 57 ) | 59 Y\ 71 | I 73 j ; 



terwijl die met oneven aantal zich in twee stukken van gelijk of 

 nagenoeg gelijk gewicht laten verdeelen. 



Voor het dalen van het smeltpunt wanneer door substitutie een 

 der beide soorten symmetrie wordt verbroken, het stijgen wanneer 

 een van beiden hersteld of gedeeltelijk hersteld wordt, werden 

 voorbeelden gegeven, waarbij hier nog dat van barnsteenzuur ge- 

 voegd wordt; dit smelt bij 185°, monomethylbarnsteenznur bij 1 12°, 

 symmetrisch dimethyl-para bij 197° (anti bij 120°), asymmetrisch di- 

 methylbarnsteenzuur bij 139°, trimethylbarnsteenzuur bij 151° — 152°, 

 tctramethylbarnsteenzuur bij 191° — 192°. 



Om de eigenaardigheid der groep CII 3 nog meer te doen uit- 

 komen werd gewezen op het eft'ekt van de groepen CH 2 en CH 

 zooals dit uit de weinige gegevens die men tot nog toe heeft 

 schijnt te volgen, ook bij de vorming van cyclische verbindingen. 



Een historisch overzicht is opzettelijk achterwege gelaten ten 

 einde geen grooteren omvang te verkrijgen. De gegevens zijn 

 grootendeels geput uit Beilstkin's Handbuch der organischen Chemie 

 3 rle druk en uit Krafft's onderzoekingen ; een ander gedeelte is 

 afkomstig van onderzoekingen uit liet organisch chemisch Labora- 

 torium te Leiden. 



