DE ISOMERIE VAN 'T APPELZUUR. 23 



Voor een onderzoek naar mogelijke hydroxylgroepen weiden de 

 volgende proeven genomen: 



1 Gram ester wordt met 2 gr. acetylctiloride op een waterbad 

 aan een koeler met een chloorcaliumbuis verhit; de ester lost op, 

 doeh er treedt geen zoutzuur op. 



Na eenigen tijd werd liet acetylchloride door destillatie verwijderd; 

 de ester kristalliseerde bij afkoeling uit; na oplossing in kokenden 

 alkohol ontstaan er prachtige naalden, die bij L02 c (' smelten. 

 De stof was derhalve niet veranderd. 



Dezelfde proef werd voor alle zekerheid herhaald met benzoyl- 

 chloride. Eerst werd op een waterhad verhit, vervolgens de tem- 

 peratuur tot 160° C verhoogd. Na afkoeling werden de kristallen door 

 afwassehen met aether van bcnzoylchloiïde bevrijd; de rest uit 

 alkohol omgekristalliseerd, leverde 0.9 gr. zuivere verbinding met 

 een smeltpunt van 102° C. — Zonder twijfel zijn in de verbinding 

 geen hydroxy! groepen aanwezig. 



Verschillende reactie's op ahlehyd- of ketongroepen, als alka- 

 lische zilveroplossing, f uchsinenoplossing , paradiazobenzolsulfonzuur 

 en Na, phenylhy drazin, hydroxylamin leverden allen negatieve resul- 

 taten, zoodat de absentie van carbonylgroepen zeker is. 



Verzeeping van de dimethylester leverde 't volgende resultaat: 



1 Gram ester werd gedurende verscheidene uren niet een overmaat 

 van KOU gekookt. Na neutralisatie met azijnzuur werd niet loodacetaat 

 vermengd 't looclzout afgewasschen en door //., S ontleed. 



Het gevormde zuur werd na verwijdering van 't PbS met een 

 basis bijna verzadigd en met Ag iV0 3 in 't Ag-zont omgezet. Dit 

 zout in een exsiccator boven .//., SO* gedroogd, werd geanalyseerd 

 0.2288 gr. Ag zout leverde 0.1642 gr. C0 2 en 0.0350 gr. //._, O. 

 0.3686 gr. „ „ 0.2285 gr. Ag. 



Gevonden Berekend voor 



I II (\ II, (l Ag 2 



(' 13.63 13.78 



U 1.21 115 



Ag — 62.02 62.07 



Door verzeeping was dus de dimethylester C% ll { - 0$ (»'//. _, 

 omgezet in 't appelzuur; evenals dit met de diaetin lester is aan- 

 getoond. Dat het een ester was, bleek bij de verzeeping door 't 

 optreden van alkohol in den koeler. 



Wil men de ester overvoeren in appelzuur, dan is 't noodzakelijk 

 geruimen tijd met loog te koken. Wordt dit niet gedaan, zoo 



