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nitrosobenzoico, che si separano da principio, vanno ridisciogliendosi par- 

 zialmente perché si formano altri prodotti. L' acido o-nitrosobenzoico ed i 

 suoi eteri subiscono per prolungata azione della luce una lenta trasforma- 

 zione, che però non sembra indipendente dalla natura del solvente. In pre- 

 senza di paraldeide, come s' é già notato più avanti, e massime in pre- 

 senza di benzolo, V acido o-nitrosobenzoico resta quasi completamente 

 inalterato anche se esposto per lungo tempo alla luce. 



Noi abbiamo lasciato al sole un tubo contenente 2 gr. di aldeide o-ni- 

 trobenzoica sciolta in 10 e. e. di benzolo, per quasi 9 mesi (dal 8, V, 1901 

 al 21, II, 1902) ed abbiamo ottenuto 1,85 gr. di acido o-nitrosobenzoico 

 puro, cristallizzato una volta dall'alcool metilico. Il resto, 0,25 gr., era 

 costituito da resina con pochi cristalli. 



Assai diversa invece é la cosa in soluzione d'alcool metilico o etilico, 

 e tanto partendo direttamente dall' aldeide o-nitrobenzoica, che dall' etere 

 (etilico) dell' acido o-nitrosobenzoico, si ottiene un assai complicato miscu- 

 glio di sostanze. Noi abbiamo studiato segnatamente i prodotti che si for- 

 mano nella soluzione di aldeide o-nitrobenzoica in alcool etilico, ma anche 

 in questo caso non siamo certamente riusciti a determinarli tutti. L' alcool 

 non sembra prendere altra parte alla reazione che eterificando, perché 

 non abbiamo potuto accertare la presenza d' aldeide acetica ; le sostanze, 

 che abbiamo riconosciuto sono le seguenti : l' etere dietilico dell' acido 

 o-azossibenzoico e l' etere o-nitrobenzoieo inoltre poi l' acido o-azossiben- 

 zoico e probabilmente anche piccole quantità di etere antranilico. Quanti- 

 tativamente predominano i due primi, il terzo si forma un po' più scarsa- 

 mente ; ma oltre a questi corpi si produce abbondantemente una materia 

 resinosa e sciropposa non determinabile. 



Questa scomposizione dell'etere o-nitrosobenzoico in soluzione alcoolica 

 presenta la più grande analogia con quella del nitrosobenzolo colla liscivia 

 di soda che é stata studiata assai accuratamente da B a m b e rger (1). Egli 

 ottenne, assieme a molte altre sostanze, prevalentemente azoossibenzolo e 

 niti'obenzolo. Si tratta qui, come egli giustamente osserva, di un processo 

 di reciproca riduzione ed ossidazione e secondo tutte le esperienze che 

 abbiamo fatto fin' ora, sono appunto questi i processi che la luce favorisce. 



Le principali trasformazioni che si compiono dall' o-nitrobenzaldeide in 

 soluzione alcoolica per azione prolungata della luce, sarebbero dunque le 

 seguenti : 



C H ' N0 * 

 CH/ NO, CH' N0 ** 6 iX COOC 2 H 5 



c " u ^uu^ 2 h 5 \, (C 6 H 4 .COOC 2 H 5 ) 2 N 2 0.. 



(1) Berichte voi. 33, pag. 1939 (1900;. 



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