— 297 — 

 In 100 parti : 



trovato calcolato per C u H 10 O 5 N 2 



N 9,87 9,79 



L'acido o-azossibenzoico é descritto da Arm asc h e wsky (1) come 

 una sostanza cristallizzata in tavole colorate in giallo bruno, che fonde- 

 rebbero secondo Homolka a 237-242°. Noi abbiamo preparato questa 

 sostanza secondo le vecchie indicazioni di P. Griess (2) dall'acido o-ni- 

 trobenzoico ed abbiamo ottenuto un prodotto che aveva tutte le proprietà 

 da noi riscontrate in quello proveniente dalla o-nitrobenzaldeide. Le indi- 

 cazioni di Armaschewsky vanno corrette. 



La formazione dell' acido o-azossibenzoico é dovuta senza dubbio all' a- 

 cido o-nitrosobenzoico, che si produce sempre assieme al suo etere etilico, 

 in quantità più o meno grande, quale prodotto primario d' insolazione 

 dell' aldeide o-nitrobenzoica in soluzione alcoolica. Dopo quanto abbiamo 

 esposto, si sarebbe potuto aspettarsi di riscontrare fra i prodotti di ulte- 

 riore trasformazione dell' acido nitrosobenzoico anche 1' acido o-nitroben- 

 zoico, invece questo sembra mancare e noi non abbiamo potuto consta- 

 tare che la presenza del suo etere etilico. Per spiegare questo fatto si 

 potrebbe ammettere che nella scomposizione del miscuglio di acido e di 

 etere nitrosobenzoico si formino i due prodotti di riduzione, cioè 1' acido 

 e 1' etere azossibenzoico, ma che 1' ossigeno si porti tutto sulP etere nitro- 

 sobenzoico per trasformarlo in etere nitrobenzoico. Si potrebbe rappre- 

 sentare la reazione col seguente schema : 



4 c ° h *<cooc 2 h 5 ( C * H * ' C00C * H s\ • N *° ■+■ 2 c ^<cobc 2 H b 



2 C 6 H A <%° 0H (C 6 H 4 • COOH) 2 . N 2 



che però naturalmente deve essere considerato come un' espressione assai 

 approssimativa del fenomeno. 



Per ultimo porgiamo assai volentieri i nostri ringraziamenti al Dott. 

 Luigi Mascarelli, il quale ci ha prestato valido aiuto eseguendo tutte 

 le analisi riportate in questo lavoro. 



Bologna, ottobre 1902. 



(1) Beilstein voi. IV, pag. 1343. 



(2) Berichte voi. 7, pag. 1611. 



