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 si comporta come se avesse la costituzione indicata dalla seconda delle 

 seguenti forinole : 



, nC rr L OC H z -0-CH 3 l OCH 2 - 0-CH 3 / OH 



C G H 3 "& *" *- C 6 H 3 1 OH *• 1- C a H { OCH 3 *• 5- C a H 3 { OCH 3 



' 3 5 \C 3 H 5 \C 3 H 5 \COOH. 



L'etere metilico di questo fenolo dà per ossidazione l' acido isovanillinico. 

 Una simile costituzione ed un simile comportamento pare abbia anche il 

 fenolo che si ottiene dall' isoapiolo : 



tnr ,„ i OCH, -0-CH 3 L OCHi-O-CHs , ntT 



C 6 H { (OCH 3 h ~ 1- C 6 H y" „ ^ c 6 H y„?* , „. ir- C 6 H (OCH 3 ) 3 



{COOH n°?r 3h nzr h ÌCOOH • 



\ C3/25 \ L 3 ±t 5 



Queste reazioni sono però ancora cosi incerte e complicate che non ab- 

 biamo creduto opportuno estenderle anche all' isapiolo d' aneto. 



Composto bromurato. L' isapiolo d' aneto si bromura facilmente come 

 P apiolo d' aneto. Il prodotto, che venne preparato come il composto sopra 

 descritto, cristallizza dall' etere petrolico in prismi privi di colore, che fon- 

 dono a 115°. 



0,3384 gr. di sostanza dettero 0,4125 gr. di AgBr. 



In 100 parti : 



calcolato per C 12 H ìs Br 5 O i 



52,06. 



La costituzione di questo corpo sarà probabilmente le seguente: 



C r Br {OCH,\ 

 ! C 3 H 5 Br 2 , 



esso è certamente il bibromuro del bromoisapiolo d' aneto. 



Ossidazione dell' isapiolo d' aneto. 



Per determinare la costituzione dell' apiolo d' aneto occorreva anzi tutto 

 ricercare se il fenolo tetratomico, che costituisce l'anello fondamentale del- 



