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F apiolo ordinario, il cosi detto apionolo, fosse contenuto anche nel nuovo 

 apiolo, oppure se questo fosse da riferirsi ad un corpo di diversa costi- 

 tuzione. 



Come é noto, noi abbiamo ottenuto 1' etere tetrametilico dell' apionolo 

 dall' acido apiolico mediante la seguente serie di trasformazioni (*). 



LOtCH, Ì0. 2 CH, l(OHh , mu , {^H 3 



C 6 H { (OCH 3 k—~* C 6 H l (OCHs),—^ C a H { (OCH 3 ) t —>+ C 6 H, ) U J1 } * > — + C 6 Ih nr J 



ÌC 3 H 5 \COOH [COOH ÌCOCHsh è <££* 



isapiolo acido apiolico acido dimetil- dimetilapionolo tetrametil- 



apionolcarbonico apionolo 



Era dunque da fare la stessa strada partendo dall' isapiolo d' aneto e ve- 

 dere se si arrivava al tetrametilapionolo già noto. Ciò avviene realmente: 

 l' apiolo d' aneto e 1' apiolo ordinario sono perciò da riferirsi allo stesso 

 fenolo fondamentale. 



L' ossidazione venne eseguita impiegando 4 gr. d' isapiolo per volta, 

 sospeso in 400 ce. d'acqua calda, resa alcalina con un po' di potassa, ed 

 aggiungendo al liquido, che viene continuamente agitato rapidamente, una 

 soluzione calda di 16 gr. di permanganato potassico in 800 ce. d' acqua. 

 Per la riuscita dell' operazione è necessario agitare vivamente il liquido e 

 fare arrivare in getto continuo la soluzione di camaleonte. Lo stesso me- 

 todo conviene seguire anche nella preparazione dell'acido apiolico. B arto- 

 lotti ( 2 ) ha consigliato di prendere una maggiore quantità d'acqua, 800 ce. 

 per 4 gr. d' isapiolo, noi però, onde evitare le grandi masse di liquido, che 

 devono poi essere evaporate, abbiamo preferito i rapporti suindicati. Il 

 resto dell' operazione venne eseguito come nella preparazione dell' acido 

 apiolico. Il filtrato dagli ossidi manganici, quando ha raggiunto una con- 

 veniente concentrazione, deposita per raffreddamento dei cristalli gialli 

 sottilissimi, che si estraggono con etere. Essi sono formati dell' aldeide 

 apioliea a cui é mescolato un po' dell' isapiolo rimasto inalterato. 



Per purificare la nuova aldeide, l'abbiamo sciolta in bisolfito sodico e 

 trattato poi con etere la soluzione bisolfitica. Da questa si mette, saturando 

 con carbonato sodico, nuovamente 1' aldeide in libertà, che si estrae con 

 etere e si fa cristallizzare dall' alcool diluito. Si ottengono lunghi aghi 

 bianchi, che fondono a 75°. 



f 1 ) Gazzetta chimica, voi. 19, pag. 113; voi. 20, pag. 43 e voi. 21, I, pag. 168. 

 ( 2 ) Gazzetta chimica, voi. 22, I, pag. 562. 



