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La differenza fra i due composti deve poi risiedere nella differente di- 

 sposizione dei due gruppi ossimetilici rispetto al gruppo biossimetilenico, 

 giacché i due bibromoapioni, che derivano dai due acidi apiolici, non sono 

 identici : 



C a H n 



OCH 3 (4) 

 OCH 3 0) 

 OCH 3 (2) 

 OCH 3 a) 

 tetrametilapionolo 



\ / Ltì *w 



62 ) OCH 3 (2) 



OCH^ 



0CH o 



CJL 



CH, 



I apione 



0\ 



0/ 

 OCH 3 



II apione 



(4) 

 (3) 

 (2) 

 (1) 



Se si ammette, che il gruppo « C 3 H. » abbia in entrambi gli apioli la 

 stessa posizione rispetto al gruppo « 2 CFI 2 » che ha pure nel safrolo, si 

 viene alla conclusione che ai due apioli spettano le seguenti formole di 

 costituzione : 



O 

 O 



CH„ 



C 6 H 



OCH 3 

 OCH 3 

 C*H 5 



(5) (3) 



W W 



(3) (5) 



(2) (6) 



(1) 0) 



OCH 3 



0\ ' 



C c H{0 



CK 



OCH 3 



(5) 

 (*) 

 * (3) 

 (2) 

 (1) 



Queste erano le due formole che, noi alcuni anni or sono (*), avevamo 

 attribuito all' apiolo ordinario, senza potere indicare quale delle due fosse 

 da preferirsi. — Ora -il caso, un caso veramente curioso, ci ha condotto 

 alla scoperta di un nuovo apiolo, isomero a quello ordinario da noi già 

 studiato, ecl alle due formole corrispondono due differenti sostanze ora 

 entrambe conosciute. Ma anche oggi non siamo in grado di dire quale 

 delle due formole spetti all' apiolo ordinario e quale sia quella che corri- 

 sponde ali' apiolo d'aneto. Per risolvere quest'ultimo problema sono ne- 

 cessarie ulteriori esperienze, che noi fin' ora non abbiamo potuto eseguire. 



All' apione N. I potrebbe corrispondere una terza formola apiolica, 



0\ (•) (2) 



0/^ n * (5, (3, 



CM< OCH 3 

 OCH 3 



(4) (4) 

 (3) (5) 

 (1) (1) 



(') Gazzetta chimica, voi. 21, I, pag. 164. 





