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che poteva essere inteso in due modi diversi : 



CCH 3 CHCH S 



C 6 H 4 " C 6 H. li 



\ /CHCH Z oppure / CCH, 



NCH 3 NCH Z 



Questa costituzione corrispondeva sufficientemente a tutti i fatti finora 

 noti e sembrava trovare una prova abbastanza sicura nel comportamento 

 della base idrogenata, che si ottiene facilmente dalla diidrotrimetilchinolina 

 per riduzione. Il Ferratini (*), con una lunga serie di ricerche, dimostrò, 

 che 1' alcaloide risultante, chiamato tetraidrotrimetilchinolina, aveva le pro- 

 prietà delle tetraidrochinoline terziarie, studiate segnatamente dal Bam- 

 b erger, e poteva essere trasformato nella ben nota a/-dimetilchinolina. 



HCH % 





HCH 3 





CH 3 



C 





C 





C 



\CH 9 





/ \CH 2 





/ ^CH 



Ceff* 1 



— > 



c 6 # 4 i 2 



—> 



c.fl* ' 



\ /CHCH 3 





\ /CHCH, 





\ ^CCH 5 . 



N 





N 





N 



CH Z 





H 







Quest' ultimo passaggio venne effettuato per distillazione del cloridrato 

 della base secondaria sulla polvere di zinco ( 2 ), seguendo un processo, che 

 in casi analoghi, aveva dato all'Hofmann ( 3 ) ed al Ladenburg ( 4 ) re- 

 sultati ritenuti da tutti di fondamentale importanza. 



Le difficoltà che presentava la questione della struttura di questi corpi, 

 non erano però con queste reazioni del tutto superate. Oltre all' incertezza 

 sulla eventuale posizione del doppio legame nella forinola della diidrochi- 

 nolina, ne esisteva un' altra d' indole più complessa. La tetraidrodimetilchi- 

 nolina proveniente dagli indoli non é identica a quella sintetica. Questo 

 fatto trovato già dal Fischer e confermato dal Ferratini, venne spie- 

 gato da quest' ultimo invocando una isomeria geometrica, resa del resto 

 assai verosimile dalla presenza di due atomi di carbonio assimetrici nella 

 formola delle due tetraidrodimetilchin oline, che sembravano avere identica 

 costituzione pur essendo diverse nelle loro proprietà. 



( 1 ) Gazzetta chimica, voi. 22, II, pag. 417. 



( 2 ) Vedi Ferratini — Gazzetta chimica, voi. 23, II, pag. 103. 



( 3 ) Berichte, voi. 17, pag. 825. 



( 4 ) Berichte, voi. 20,' pag. 1647. 



