A questo punto era giunto lo studio del problema, quando noi lo ab- 

 biamo ripreso. Nostra cura doveva essere naturalmente quella eli colmare 

 le lacune che rendevano ancora incerta la costituzione di queste basi, ri- 

 volgendo i nostri sforzi massime ai due suaccennati argomenti. 



Noi non staremo qui ad esporre in ordine di tempo le singole espe- 

 rienze che, a poco a poco hanno fatto maturare in noi la convinzione che 

 le forinole fin ora ammesse dovevano essere abbandonate ; una ricerca 

 che dette risultati tanto diversi da quelli che, in base ai precedenti studi, 

 erano da aspettarsi, non poteva esser svolta secondo un prestabilito pro- 

 gramma. Nelle seguenti pagine noi cercheremo invece di riunire i singoli 

 fatti in modo che risultino bene evidenti le conclusioni alle quali siamo 

 arrivati. 



Se le due dimetilteiraidrochinoline, quella sintetica e quella proveniente 

 dagli indoli, fossero state realmente di identica costituzione, avrebbero do- 

 vuto avere in certe reazioni un identico comportamento. Prima di tutto 

 diremo che non ci fu mai possibile trasformare reciprocamente una base 

 neh' altra, ciò che ordinariamente può farsi senza difficoltà quando si tratti 

 di veri isomeri geometrici. Il comportamento delle due basi neh' ossida- 

 zione é poi affatto diverso. 



Per vedere se con una reazione meno energica di quella della distil- 

 lazione dei relativi cloridrati sulla polvere di zinco, si otteneva da entrambe 

 le due basi la ùcz-dimetilchinolina, noi abbiamo applicato alla prima 

 il metodo di Tafel, che consiste nella disidrogenazione coli' acetato 

 mercurico. Il risultato di questa esperienza fu per noi sorprendente: mentre 

 la vera rx^-dimetiltetraidrochinolina viene in questo modo, con rendimento 

 quasi teorico, trasformata nella «/-dimetilchinolina, la base di provenienza 

 indolica non dà neppure traccia di questo composto, ma resta in parte 

 inalterata ed é in parte convertita in un prodotto resinoso. Questo fatto 

 dimostra come in alcuni casi la reazione di Hofmann possa trarre in 

 errore e quanto grande debba essere la prudenza nel presente campo di 

 studj. Le sorprese furono anco maggiori nella ossidazione delle basi col 

 permanganato potassico. 



Tanto la diidrotrimetilchinolina, che la corrispondente tetraidrotrimetil- 

 chinolina danno per ossidazione col camaleonte in soluzione alcalina lo 

 stesso prodotto. Un composto solido, fusibile a 55-56° della forma empirica 



C u H 13 NO, 



ohe può essere ottenuto dalla prima anche per trattamento con 1' acido 



