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La base metilata cosi ottenuta (2 gr.) venne ossidata col camaleonte 

 in condizioni identiche a quella già esposta. Estraendo il liquido alcalino 

 con etere si ebbe una piccola quantità ci' una materia oleosa, che non si 

 potè fare cristallizzare in alcun modo, diversa da quella ottenuta dalla 

 base indolica. 



IV. Riduzione del composto C n H n NO. 



Il prodotto di ossidazione delle basi indoliche si riduce facilmente 

 con alcool e sodio, addizionando due atomi eli idrogeno. Il suo comporta- 

 mento in questa reazione ricorda perciò quello dei chetoni, che per simile 

 trattamento si convertono nei corrispondenti alcool secondari. Il nostro 

 composto non sarebbe secondo la formola attribuitagli dal Brunner un 

 vero chetone ; in ogni modo esso non é in grado di reagire coli' idros- 

 silammina. 



Per ottenere il prodotto idrogenato noi abbiamo versato, in apposito 

 apparecchio a ricadere, una soluzione bollente eli 1 parte di sostanza in 5 

 d' alcool assoluto, sopra una parte di sodio. Si mantiene il liquido in ebol- 

 lizione fino a completa soluzione del metallo, aggiungendo di tanto in 

 tanto piccola quantità di alcool assoluto bollente. La massa, trattata con 

 acqua fino a leggiero intorbidamento, venne distillata frazionatamente con 

 vapore acqueo per separare 1' alcool dal liquido alcalino. Dopo la com- 

 pleta eliminazione del primo, il prodotto di riduzione passa in forma di 

 goccie oleose, che tosto si solidificano. Ma anche neh' alcool distillato è 

 contenuta una notevole quantità eli sostanza; per averla si acidifica il li- 

 quido alcoolico con acido cloridrico e si scaccia 1' alcool a b. m. Il resi- 

 duo trattato con potassa e distillato nuovamente dà un' altra quantità di 

 prodotto ; questo non solidifica in nessun modo, ma si comporta nella 

 maggior parte delle reazioni come la parte cristallina. Per noi non aveva 

 interesse eli ricercare la ragione di questa differenza, dovuta forse alla 

 presenza eli qualche prodotto secondario della reazione. 



Il nuovo composto ha un odore irritante e pungente marcatissimo. La 

 parte solida si scioglie facilmente in tutti gli ordinari solventi organici, 

 nell'acqua è invece poco solubile. Per purificarla si presta bene l' etere di 

 petrolio, da cui cristallizza in prismetti privi di colore, che fondono a 97°-98°. 



L' analisi condusse a numeri corrispondenti alla formola : 



11 lo 



0,1670 gr. di sostanza dettero 0,4573 gr. eli C0 2 e 0,1320 gr. di H 2 0. 



