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Con ciò resta provato che 1' acido sedanonico contiene un nucleo ciclo- 

 eseaieo e quando si ammetta che nelle reazioni il doppio legame non abbia 

 subito spostamenti, si può ritenere che gli spetti una delle formole se- 

 guenti : 



CH 



H 2 C 



CH 



CH-CO-C^ 



C-COOH 



oppure 



C-CO'C A H 9 



CH- CO OH 



CH 



CH 



A queste formole si può obbiettare che, quantunque la costituzione 

 del prodotto di scissione dell' ossima sia stabilita con certezza, pure é pos- 

 sibile che il nucleo cicloesenico non preesista neh' acido chetonico, ma si 

 formi nella trasformazione dell' ossima coli' acido solforico ; infatti esistono 

 nella letteratura chimica esempi di trasformazioni di composti non saturi 

 a catena aperta in derivati del ciclo-esano, per azione dell'acido solforico ( 1 ). 

 Questa ipotesi però è da escludersi completamente, giacché noi abbiamo 

 trovato che 1' acido sedanonico non é cangiato dall' acido solforico diluito 

 neppure per riscaldamento in tubo chiuso, mentre è notorio che questo 

 reagente produce con facilità la condensazione dei composti non saturi in 

 sostanze a catena chiusa. Inoltre 1' acido sedanonico si trasforma per ri- 

 duzione con alcool e sodio in un ossiacido contenente soli quattro atomi 

 di idrogeno di più : 



C ì2 H 22 3 = C n H 20 (OH)COOH, 



completamente saturo, perchè stabile al permanganato. Ora, quando non 

 si voglia fare l'ipotesi inverosimile che anche in questo caso sia avvenuta 

 una condensazione con chiusura ciclica, si deve ammettere che l' acido 

 sedanonico contiene un solo legame doppio e per conseguenza un nucleo 

 cicloesenico. 



L' ossidazione con permanganato potassico determina la posizione del 

 doppio legame esistente neli' acido sedanonico ; operando a freddo con 

 una soluzione al 2 per cento, sull' acido sciolto in carbonato sodico si ot- 

 tengono in quantità equimolecolari i seguenti prodotti : acido valerianico 

 normale, acido glutarico normale, acido ossalico. Questa scissione si può 

 spiegare con ambedue le formole esposte, ma parla in favore segnatamente 

 della prima : 



(1) F. Tie marni: Bevi. Ber: 20, pag. 2725. 



