297 — 



delle due serie, satura e aromatica, difficilmente ci saremmo potuti oriz- 

 zontare, senza l'aiuto dell'importante reazione del Baeyer, consistente 

 nel provare la stabilità del composto in questione col permanganato potassico. 

 Per mezzo di questa semplicissima prova, ogni difficoltà fu tosto eliminata. 



Il nuovo acido C 12 H l6 3 , forma aghi incolori, piccoli, raggruppati e fon- 

 denti a 71°-72°. Come già si è detto si trasforma ancor più rapidamente 

 dell' acido sedanolico nell' anidride corrispondente, la butilftalide che é un 

 olio bollente a 177°-178° a 15° mm. di pressione; essa ha odore di sedano, 

 ma tendente piuttosto al dolciastro ; il permanganato potassico non ha 

 azione sull' ossiacido a freddo; a caldo invece l'ossida lentamente e dà 

 acido ftalico e acido fenilgliossilcarbonico COOH • C 6 H i • CO • COOH, com- 

 provando cosi ancor più le relazioni correnti tra gli acidi del sedano e i 

 derivati di idrogenazione degli acidi ftalici. 



Assai più numerosa é la serie di prodotti che si ottiene nel secondo 

 processo di ossidazione già citato e svolgentesi contemporaneamente a 

 quello che dà origine all' acido o-ossiamilbenzoico ; noi potemmo separare 

 i seguenti acidi e caratterizzarli : acido valerianico normale, acido gluta- 

 rico, acido succinico, acido ossalico. L' isolamento di questi acidi non fu 

 però scevro di difficoltà, specialmente per causa della forma sciropposa 

 del prodotto di ossidazione greggio. 



Ambedue le forinole date più sopra permettono di spiegare la forma- 

 zione degli acidi menzionati or ora; e se noi diamo ora la preferenza alla 

 seconda formola, ciò facciamo specialmente per tener conto della facilità 

 con cui 1' acido sedanolico si trasforma nell' acido o-ossiamilbenzoico. In- 

 fatti si sa che 1' acido A 1 -tetraidrobenzoico si ossida assai facilmente (anche 

 per semplice azione dell'aria) passando ad acido benzoico, mentre l'acido 

 A 2 -tetraidrobenzoìco è stabile e, ossidato, si scinde nel doppio legame (*) 

 come fa l'acido sedanonico, che non si lascia affatto trasformare nel corri- 

 spondente acido o-valerilbenzoico. 



Riteniamo quindi che ai due acidi del sedano si debbano attribuire le 

 seguenti formole che poniamo in raffronto con quelle degli acidi idroben- 

 zoici sopra menzionati onde meglio ne risalti 1' analogia. 



CH„ 



CH 



H 2 C 





CH 2 



H 2 C 



k^ 



C-COOI 



CH 



acido A 



1 tetraidr 



obenzoico 



H 2 C 



H a C 



CH 



CH-COOH 



CH a 



ac. A 2 (o A 5 ) tetraidrobenzoico. 



(1) Aschan: Lìeb. Ann. 271, pag. 272 e 245. 

 Serie V. — Tomo VII. 



38 



