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IV. 



Separazione e purificazione degli acidi sedanonico e sedanolico. 



a) Acido sedanolico e sedanolide. 



Per acidificazione del liquido alcalino ottenuto nelP operazione prece- 

 dentemente descritta, con acido solforico diluito, si ottiene un precipitato 

 oleoso abbastanza abbondante che ha odore di sedano. Quest' olio viene 

 separato dalla parte acquosa con etere, e dopo evaporazione di questo sol- 

 vente viene sbattuto col triplo del suo peso di una soluzione al 10 per 

 cento di carbonato sodico onde eliminare 1' acido sedanonico, che si scioglie 

 mentre il lattone derivante per spontanea eliminazione d' acqua dall' acido 

 sedanolico, resta inalterato. Si conserva la soluzione alcalina per la estra- 

 zione dell' acido chetonico, e si separa il lattone con ripetute estrazioni 

 con etere. 



L' estratto etereo secco fu distillato a pressione ridotta ; da 60 gr. noi 

 abbiamo avuto le frazioni seguenti, operando a 17 mm. : 



l a porzione . . . fino a 183° (1 gr. circa). 

 2 a » ... da 183° a 185° (48 gr.). 



3* » ... da 186° a 215° (4 gr.). 



Nel pallone rimase un residuo resinoso nero. La frazione media é co- 

 costituita da sedanolide quasi pura. Per averne 1' acido sedanolico e la se- 

 danolide purissimi noi abbiamo dopo molte prove, seguito questo metodo : 



30 gr. della frazione media suddetta si sbattono ripetutamente con una 

 soluzione di carbonato sodico al 10 per cento ; si eliminano cosi piccole 

 quantità di un composto acido che é per la maggior parte costituito da 

 acido sedanonico ancora frammisto al lattone. Si procede poi alla sapo- 

 nificazione col doppio peso di potassa caustica al 25 per cento ; per questa 

 reazione basta un breve riscaldamento al b. m. Il liquido alcalino giallo 

 chiaro si intorbida per diluzione con acqua, per causa di piccole quantità 

 di idrocarburi rimasti sciolti nel liquido alcalino ; per separare queste im- 

 purità noi abbiamo diluito 'il liquido fino al volume di 500 ce. e lo abbiamo 

 saturato con C0 2 e filtrato per filtro bagnato. Resta cosi indietro all' incirca un 

 paio di grammi di materia oleosa bruna, mentre il filtrato é completa- 

 mente limpido e trasparente. 



Nella separazione dell' acido sedanolico occorre avere molta prudenza, 

 giacché esso si trasforma con grandissima facilità nel lattone corrispon- 

 dente. Si neutralizza quindi la soluzione alcalina, raffreddata con ghiaccio, 



