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Ossidazione dell' acido o-ossiamilbvnzoico con KMn0 4 . Già si é detto- 

 che quest' acido é stabile a freddo col permanganato in soluzione alca- 

 lina. Ma riscaldando a b. m. 1' ossidazione si compie lentamente, e l'acido 

 alcoolico passando per 1' acido chetonico fenilgliossilcarbonico, si trasforma, 

 con formazione di acido acetico e formico nelP acido ftalico. Questo pas- 

 saggio é rappresentato negli schemi seguenti : 



/ CHOH ■ C A H 9 yCO-COOH y COOH 



x COOH x COOH x COOH 



La ossidazione fu eseguita nel modo seguente: 3 gr. di butilftalide 

 furono saponificati con potassa in soluzione acquosa di circa 75 ce. Il 

 liquido alcalino mantenuto caldo in un bagno maria bollente, fu trattato 

 con una soluzione di permanganato potassico al 5 °/ fino a persistenza 

 del colore. Se ne consumarono cosi 350 ce. Si filtrò e il filtrato concentrato 

 fu sottoposto a ripetute estrazioni con etere dopo acidificazione con acido 

 solforico diluito. Per evaporazione dell' etere si ebbe un residuo oleoso 

 denso, disseminato di cristalli che furono separati per filtrazione alla 

 pompa, e purificati cristallizzandoli dall' acqua. Il prodotto cosi ottenuto 

 ha il punto di fusione 208°. e le proprietà dell' acido ftalico. 



Analisi. Gr. 0,1526 di sostanza diedero gr. 0,3244 di C0 2 e gr. 0,0541 



di 



H 2 0. 









In 100 



parti 



i 

 i 







trovato 







C 



57,96 







H 



3,94 



calcolato per C 8 H 6 O i 



57,84 

 3,62. 



Dalla parte sciropposa separata dall' acido ftalico, la quale per lungo 

 stare in essiccatore si rapprende anch'essa in cristalli, separammo l'acido 

 fenilgliossilcarbonico nel modo seguente : Sciogliemmo il residuo denso nel- 

 1' acido acetico e lo facemmo bollire con una soluziene acetica di fenilidra- 

 zina; versando la massa in acqua si produsse un precipitato giallo chiaro, 

 cristallino che venne purificato cristallizzandolo dall' alcool. Si ha cosi il 

 fenilidrazone in aghi incolori fondenti a 114° e identici col corrispondente 

 derivato ottenuto da Henriquez (1) dall'acido carbossifenilgliossilico. 



Analisi. Gr. 0,1640 di sostanza diedero ce. 14,4 di azoto alla temp. di. 

 13° e la pressione di mm. 760. 



In 100 parti : 



(1) Beri. Ber. 21, pag. 1609. 



