120 Dr. Carnelley on the Influence of Atomic Arrangement 

 X. Triderivatives of Benzene. 



XL Tetraderivatives of Benzene. 







Symmetrical. 



Consecutive. 



Asymmetrical 







X 



X 



X 







A 



A 



X 





/\ 



X 







\> 



\J 



X 





\y 









1.3.5 



1.2.3 



X 



1.2.4 





CI. CI. CI 

 Br . Br . Br 

 CH 3 . Br . Br 



64 



119 

 39 



54 



87 

 27 



16 





44 



Methyl dibromobenzene 



L 





N0 2 . Br . Br. 



104 





62 



Nitrodibroinobenzene \ 



Br . Br . NO, 





59 







Br . N0 2 . Br 

 N0 2 .C1.C1 





83 



85 





65 





32 



Nitrodichlorobenzene • 



CI. 01. NO. 



CI . N0 2 . CI 







43 

 55 



Nitrochlorobrornoben- < 



N0 2 .Cl.Br 

 Cl.N0 2 .Br 



S3 





47 

 69 





Br.N0 .Cl 







50 





NH 2 .Br.Br 



57* 





79 



Amidodibromobeuzene ■ 



Br.NH 2 .Br 

 Br . Br . NH 2 







52 



80 



f 



NH 2 .C1.C1 



51* 



24 



63 



Ainidodichlorobenzene ■ 



C1.NH 2 .C1 



Cl.Cl.NH a 



COOH.Br.Br 



209 





50 

 71 



Dibrornbenzoic acid 



Br.Br.COOH 

 Br . COOH . Br 







22S* 

 151 



Dinitrobenzoic acid ...I 



C00H.N0 2 .N0 o 

 N0 2 .COOH.NO.~ 



205 



202 



179 

 140 



Order of 

 symmetry. 





m.p. 



1. 



2. 



3. 



4. 



5. 



,1 





1. 



Br. Br. Br. Br 



138 



Br 



Br 





Br 



Br 









99 



Br 





Br 



Br 



Br 







fl. 



CI . CI . CI . CI 



138 



CI 



01 





CI 



CI 







2. 





50 



CI 





CI 



CI 



CI 







3. 





46 



CI 



CI 



01 



CI 









2. 



NH 2 . Br . N0 2 . Br 



202 



NH„ 



Br 





NO. 





Br 





II !) 



127 



NH n 



Br 





Br 





NO, 



CI 





fl. 



NH 2 . CI . CI . N0 2 



100 



NH 2 



CI 





NO. 







2. 



» 



66 { 



NH 2 

 orNH 2 



CI 



CI 





NO a 



CI 

 CI 



NO 





fl- 



CH 3 . CI . CI . CI 



138 



CH 3 



CI 





CI 



CI 







2 



» >> 



27-35 



CH 3 





CI 



ci 



CI 







a 





46* 



CH, 



ci 



CI 



CI 









n. 



CH, . Br . Br . Br 



112 



CH 3 



Br 





Br 



Br 







2. 



n 



88 



CH 3 





Br 



Br 



Br 



Br 



- 



3. 



M 



66 



CH 3 



Br 





Br 







4. 



„ 



59 



CH 3 



Br 



Br 







Br 





5. 



„ 



52 



CH. 



Br 



Br 





Br 





\ 



6. 



„ 



44 



CH 3 



Br 



Br 



Br 







