E. Granström, Über den Nachweis der Glyoxylsäure usw. 133 



oxylsäurenachweis sehr empfindlich. Sie schließt aber eine weitere 

 Fehlerquelle nicht aus, auf die ich im Laufe der später mitzu- 

 teilenden Harnuntersuchungen gestoßen bin, nämlich, daß Hexa- 

 methylentetramin (bzw. Formaldehyd) mit Indol in ähnlicher Weise 

 reagiert wie Glyoxylsäure. 



Ich habe daher die Methode des Glyoxylsäurenachweises einer 

 neuerlichen Prüfung unterzogen. 



Für die Überlassung von Glyoxylsäurelösung bin ich der Firma 

 Kinzlberger u. Co. in Prag zu größtem Danke verpflichtet. 



1. Verhalten verschiedener Aldehyde gegen einige Indolderivate. 



Bei der Indolglyoxylsäureprobe kann die konzentrierte Schwefel- 

 säure durch andere auch verdünnte Säuren ersetzt werden. Wenn 

 man Indollösung mit Glyoxylsäure und konzentrierter Phosphor- 

 säure, Salzsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Trichloressigsäure 

 oder Eisessig erwärmt oder bei 40° einige Stunden stehen läßt, 

 so bildet sich ein schön roter Niederschlag; auch Chlorzink gibt die 

 Reaktion unter denselben Versuchsbedingungen, doch viel langsamer 

 und unvollständiger, es tritt in derselben Zeit nur eine Rotfärbung 

 auf. Skatollösung und Glyoxylsäure gibt mit den genannten Säuren 

 eine rotblaue Farbe; die Reaktion ist aber weniger empfindlich 

 als beim Unterschichten mit konzentrierter Schwefelsäure. 



Tryptophan und Glyoxylsäure gibt, mit konzentrierter Schwefel- 

 säure unterschichtet, einen grünblauen Ring; mit konzentrierter 

 Phosphorsäure gibt es keine, mit konzentrierter Schwefelsäure nur 

 bei großem Säureüberschuß eine schwache Reaktion. 



Methylketol gibt bei der gewöhnlichen Versuchsanordnung 

 keine Reaktion mit Glyoxylsäure und Mineralsäuren; mit der alko- 

 holischen Lösung des Methylketols gelingt jedoch die Reaktion 

 mit Glyoxylsäure und Mineralsäuren ebenso leicht, wie die Indol- 

 reaktion; man bekommt einen schönen dunkelvioletten Niederschlag. 



Wie Glyoxylsäure reagieren auch andere Aldehyde mit Indol- 

 abkömmlingen unter Farbstoffbildung. C. Reichl 1 ) hat schon 1890 

 Versuche mitgeteilt, aus denen hervorgeht, daß Aldehyde mit 

 Indol, Skatol und Eiweiß bei Gegenwart von verdünnter Schwefel- 

 säure und Ferrisulfat Farbenreaktionen geben. In jüngster Zeit 

 haben Konto 2 ) und Rosenheim 3 ) nachdrücklich auf die Indol- 



x ) Reichl, Monatshefte f. Chem. 11, 155 (1890). 



2 ) Konto, Zeitschr. f. physiol. Chem. 48, 185. 



3 ) Rosenheim, Biochemical Journal 1, 233. 



