136 E. Granström, 



Farbstoff löste sich nicht vollständig in Alkali), so wurde immer 

 mit einem Überschusse an Glyoxylsäure bzw. Formaldehyd ge- 

 arbeitet. 



Methylketol und Glyoxylsäure. 



Frisch destilliertes Methylketol wurde in konzentrierter Schwefel- 

 säure gelöst, durch Verdünnen mit Wasser ausgefällt, auf dem 

 Filter bis zur neutralen Reaktion des Waschwassers gewaschen 

 und über Schwefelsäure getrocknet. 1,16 g dieses Präparates wurden 

 in 50ccm absoluten Alkohols und 100 ccm konzentrierter Salz- 

 säure gelöst und dann mit 100 ccm 1 proz. Glyoxylsäurelösung 

 24 Stunden im Brutschrank stehen gelassen. Der reichliche dunkel- 

 rotviolette Niederschlag wurde abfiltriert, bis zu neutraler Reaktion 

 des Waschwassers gewaschen, in möglichst wenig verdünnter reiner 

 Kalilauge gelöst und durch Salzsäure wieder ausgefällt. Der 

 Niederschlag fiel jetzt gallertig aus; er wurde abfiltriert, aus- 

 gewaschen und über Schwefelsäure getrocknet. Die erhaltene, sehr 

 hygroskopische, nicht kristallinische Substanz ist löslich in Aceton, 

 Äther, Methylalkohol, Äthylalkohol, Amylalkohol, Pyridin, weniger 

 löslich in Essigäther, Petroläther, Chloroform, unlöslich in Benzol, 

 Xylol, Toluol, Anilin. In Wasser löst sie sich sehr wenig, da- 

 gegen leicht in Alkali, und zwar mit orangegelber Farbe; in 

 Säuren ist sie wenig löslich. 



Bei langdauerndem Trocknen bei 95° scheint sich die Substanz etwas 

 zu verändern, sie wird dunkler, löst sich dann in verdünnten Alkalien nur 

 beim Erwärmen; nach dem Ansäuern fällt aber der Niederschlag von ur- 

 sprünglicher Farbe wieder aus. In Amylalkohol löst sich die bei 95° ge- 

 trocknete Substanz nur unter Erwärmen und mit brauner, nicht violetter Farbe. 



Sie zersetzt sich zwischen 165 und 175°. 



Die bei 50° über Schwefelsäure getrocknete Substanz ergab 

 die Zusammensetzung: 



Gefunden Berechnet für 



Präparat I II C n H 9 N0 2 



C . . . 70,23 70,03 70,55 



H . . . 5,74 6,03 4,85 



N . . . 7,98 und 7,94 — 7,50 



Es treten somit je ein Mol. Methylketol und Glyoxylsäure 

 unter Wasseraustritt zusammen: 



C 9 H 9 N + C 2 H 2 3 = C n H 9 N0 2 + H 2 O. 



Die entstandene gefärbte Verbindung hat schwach sauren 

 Charakter und entspricht vermutlich der Formel (C 9 H 7 N) : CH. C O O H. 



