Über den Nachweis der Glyoxylsäure usw. 137 



Indol und Glyoxylsäure. 



0,5 Indol (Merck) wurden in 250 com heißem Wasser gelöst, 

 mit einem Überschuß von Glyoxylsäure und mit 50 com konzen- 

 trierter Salzsäure versetzt und 14 Stunden im Brutschrank stehen 

 gelassen. Der rote Niederschlag wurde auf dem Filter aus- 

 gewaschen und über Schwefelsäure getrocknet. 



Die Substanz ist löslich iu Äther, Methylalkohol, Alkohol, 

 Amylalkohol, Aceton, Essigäther, Petroläther, Chloroform, Pyridin; 

 unlöslich in Xylol, Toluol, Benzol; wenig löslich in Wasser, etwas 

 mehr in Säuren. Iu Alkali löst sie sich mit gelber Farbe und 

 wird durch Ansäuern wieder als roter Niederschlag ausgefällt. 



Die über Schwefelsäure bei 58° getrocknete Substanz gab bei 

 der Analyse folgende Werte: 







Berechnet für 





Gefunden 



C 18 H 14 N 2 0. 2 



c . 



. . 73,45 



74,44 



II . 



. . 5,56 



4,86 



N . 



. . 9,88 



9,67 



Die Zahlen stimmen annähernd zu einem Kondeusations- 

 produkt aus zwei Molekülen Indol und einem Molekül Glyoxyl- 

 säure, vermutlich (C 8 H 6 N) 2 : CH . CO O H : 



2C 8 H 7 N + C 2 H 2 3 = C 18 H 14 N 2 2 + H 2 0. 



Methylketol und Formaldehyd. 



4,0 g wie oben gereinigten Methylketols wurden in Alkohol 

 und konzentrierter Salzsäure aufgelöst, mit überschüssiger lOproz. 

 Formaldehydlösung versetzt und in den Brutschrank gestellt. Nach 

 24 Stunden wurde der reichliche, braunviolette Niederschlag ab- 

 filtriert und mit Wasser ausgewaschen, wobei der Niederschlag 

 viel heller und schließlich braungrau wurde. Dieselbe Veränderung 

 der Farbe beobachtet man, wenn man den braunvioletten Nieder- 

 schlag mit Alkali benetzt; beim Ansäuern nimmt er wieder die 

 dunkle, braunviolette Farbe an. 



Die Substanz ist weder in organischen Lösungsmitteln, noch 

 in Wasser, Säuren oder Alkalien löslich; bis 280° schmilzt sie nicht 

 und zersetzt sich auch nicht merklich, wird nur etwas dunkler. 



Die Analyse ergab für die 









Berechnet für 





bei 58° 



bei 120° getrocknete Substanz 



C u H n NO 



c . . 



. 75,27 Proz. 



75,96 Proz. 



76,26 Proz. 



H . . 



. 6,99 „ 



6,42 und 6,60 Proz. 



6,40 „ 



N . . 



. 8,06 „ 



7,97 Proz. 



8,10 „ 



