170 E. Friedmann, 



diese methylferte Aminosäure 1 Mol. Kristall wasser und zersetzt sich 



von 110° au. Ich habe diese Angaben nicht bestätigen können. 



Die Substanz wurde auf zwei verschiedenen Wegen dargestellt. 



Erste Darstellung. 



COOH 



Brompropylmalonsäure. CH 3 . CH 2 . CH 2 . CBr 



X COOH 



11,2g Propylmalonsäure l ) werden in 55 ccm trockenem Äther 

 gelöst und bei Sonnenlicht mit 5,2 ccm Brom tropfenweise versetzt. 

 Das Brom wird zu Anfang rasch, später etwas langsamer verbraucht. 

 Nach eiustündigem Stehen wird die ätherische Lösung mit Wasser 

 unter Zusatz von etwas schwefliger Säure versetzt und, nachdem 

 Entfärbung eingetreten ist, zweimal mit wenig Wasser gewaschen. 

 Die ätherische Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet, der Äther 

 abdestilliert und die letzten Atherreste im Vakuum über Schwefel- 

 säure entfernt. Dabei erstarrt das Produkt vollständig kristallinisch. 



22 g Propylmalonsäure lieferten 38,2 g Brompropylmalonsäure. 



a-Bromvaleriansäure. 38,2g Brompropylmalonsäure wurden 

 im ölbade bei 145° erhitzt, bis keine Kohlensäureentwickelung mehr 

 stattfand, und lieferten 27 g a-Bromvaleriansäure. 



oc-Methylamino-n-valeriansäure. 27g a-Bromvaleriansäure 

 wurden unter guter Kühlung mit S 1 /'^ Mol. 33 prozentigem Methyl- 

 amin übergössen und die Reaktionsflüssigkeit 14 Tage bei Zimmer- 

 temperatur sich selbst überlassen. Darauf wurde das überschüssige 

 Methylamin durch Kochen mit 1 Liter kalt gesättigtem Barytwasser 

 vertrieben und die Flüssigkeit vom Baryum genau mit Schwefel- 

 säure, vom Bromwasserstoff durch Silberoxyd und vom gelösten 

 Silber durch Schwefelwasserstoff befreit. Nach Verjagen des 

 Schwefelwasserstoffs durch Einleiten von Luft wurden durch Ein- 

 dampfen 14,5g Rohprodukt erhalten, das aus wässerigem Alkohol 

 umkristallisiert wurde. Ausbeute 11g analyseureine Substanz. 



Zur Analyse wurde die Substanz durch Sublimation gereinigt 

 und bei 100° getrocknet. 



0,1300 g Substanz gaben 0,2609 g C0. 2 und 0,1244 g H.,0. 

 0,2054 g „ „ 22 ccm N (22°, 760 mm). 



Berechnet für C 6 H 13 N0. 2 Gefunden 



C 54,92 Proz. 54,72 Proz. 



H 9,99 „ 10,70 „ 



N 10,71 „ 11,66 ,, 



: ) Monatsh. f. Chem. 9. 



