172 E. Friedmann, 



0,1465 g Substanz gaben 0,3655 g C0 2 und 0,0927 g H 2 0. 

 0,2062 g „ „ 20,97 ccm N (18,7°, 773 mm). 



Berechnet für C 13 H 16 N 2 2 Gefunden 



C 67,19 Proz. 67,04 Proz. 



H 6,94 „ 7,08 „ 



N 12,09 „ 11,98 „ 



Die nach zweiter Darstellung erhaltene cc-Methylaminovalerian- 

 säure lieferte dasselbe Phenylcyanat vom Schmelzpunkt 84° bis 85°. 

 Auch die Mischprobe der beiden Phenylcyanate ergab Identität. 



Zur Analyse wurde das Pheüylcyanat im Vakuum über Schwefel- 

 säure getrocknet. 



0,1884 g Substanz gaben 20,78 ccm N (17,1°, 752,2 mm). 

 Berechnet für C 13 H 16 N 2 2 Gefunden 



N 12,09 Proz. 12,69 Proz. 



Die Analysen zeigen, daß das erhaltene Produkt das Anhydrid 

 des Phenylcyanats der a-Methylamino-n-valeriansäure ist. Es ist 

 unlöslich in Soda, leicht löslich in Äther und gibt, mit 10 proz. 

 Natronlauge erwärmt, ein in Natronlauge schwer lösliches Natriumsalz. 



Naphtylcyanat der d-1-a-Methylamino-n-valeriansäure. 

 2 g oc-Methylamino-n-valeriansäure werden in 15 ccm y^n-Natron- 

 lauge gelöst und mit 2,5 g Naphtylcyanat unter gelindem Kühlen 

 allmählich versetzt. Schon in alkalischer Lösuug entsteht ein reich- 

 licher Niederschlag, der das gesuchte Reaktionsprodukt mit wenig 

 Dinaphtylharnstoff verunreinigt enthält. Es wird mit heißem 

 Alkohol, der den Dinaphtylharnstoff ungelöst zurückläßt, ausgezogen 

 und aus der alkoholischen Lösung mit Wasser gefällt. Nach wieder- 

 holtem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol bildet das Pro- 

 dukt feine glitzernde Nadeln vom Schmelzpunkt 152 bis 153°. 



Zur Analyse wurde die Substanz im Vakuum über Schwefel- 

 säure getrocknet. 



0,1397 g Substanz gaben 0,3715 g C0 2 und 0,0861g H 2 0. 

 0,1983 g „ „ 175 ccm N (22,5°, 760 mm). 



Berechnet für C 17 H 18 N 2 2 Gefunden 



C 72,29 Proz. 72,52 Proz. 



H 6,43 „ 6,89 „ 



N 9,95 „ 9,93 „ 



Verhalten im Tierkörper. Die Bestimmung des Quotienten 

 C : N nach Fütterung von d-1-oc-Methylamino-n-valeriansäure wurde 

 an Hund A (8,4 kg) ausgeführt. Es wurden 5 g Substanz in 50 ccm 

 Wasser gelöst und mittels Schlundsonde dem Versuchstier ein- 

 gegossen, darauf wurde mit 50 ccm Wasser nachgespült. 



