174 E. Friedmann, 



Die Isolierung der ce-Methylamino-n-valeriansäure wurde auf 

 folgendem Wege ausgeführt. 



Die Harne vom 20. — 23. wurden vereinigt und eingedampft. 

 Der dicke Sirup wird mit 100 com Wasser aufgenommen, mit 

 100 ccm Yio n-Natronlauge versetzt und unter starker Kühlung mit 

 10 g Phenylcyauat allmählich versetzt. Nach beendeter Einwirkung 

 wird mit Salzsäure genau neutralisiert, eine Viertelstunde auf dem 

 Wasserbade erwärmt und filtriert. Das Filtrat wird auf etwa 75 ccm 

 eingeengt und im Eisschrank zur Kristallisation aufgestellt. Die 

 ausgeschiedenen Kristalle sind Phenylharnstoff. Sie werden ab- 

 gesaugt und die Mutterlauge nach dem Ansäuern mit Schwefel- 

 säure ausgeäthert. Der ätherische Auszug wird eingedampft, der 

 ölige Rückstand in Alkohol gelöst uud mit Tierkohle entfärbt. Der 

 nach dem Abdampfen des Alkohols zurückbleibende Sirup erstarrt 

 nach sechs Monate langem Stehen im Vakuum über Schwefelsäure. 

 Die erhaltenen Kristalle werden durch Abpressen auf Ton von 

 der Mutterlauge befreit und aus wässerigem Alkohol wiederholt 

 umkristallisiert. 



Die Ausbeute an reiner Substanz betrug 0,5 g. Ihr Schmelz- 

 punkt lag bei 84 bis 85°. Denselben Schmelzpunkt zeigte ein 

 Gemisch gleicher Teile dieser Substanz und des oben beschriebenen 

 Phenylcyanats der a-Methylamiuo-n-valeriausäure. 



Die Analyse des im Vakuum über Schwefelsäure getrockneten 

 Körpers gab folgende Zahlen: 



0,1573 g Substanz gaben 0,3879 g C0 2 und 0,0990 g H 2 0. 



Berechnet für C, 3 H 16 N 2 2 Gefunden 



C 67,19 Proz. 67,25 Proz. 



H 6,94 „ 7,04 „ 



5. d-1-oc-Methylamino-n-capronsäure. 



a-Methylamino-n-capronsäure ist von Duvillier 1 ) aus a-Brom- 

 capronsäure und Methylamin dargestellt. Bei der Darstellung der 

 Substanz habe ich den von Duvillier angegebenen Weg ein- 

 gehalten, nur habe ich auch hier gute Ausbeuten beim Einwirken 

 von Methylamin in der Kälte auf w-Bromcapronsäure erhalten. Eine 

 Stickstoffbestimmung überzeugte mich von der Reinheit der dar- 

 gestellten Substanz. 



') Ann. de Chim. [5] 29, 166. 



