Zur Kenntnis des Abbaues der Karbonsäuren im Tierkörper. 305 



Die Untersuchungen von Zincke 1 ), Auwers 2 ) und besonders 

 die von Bamberger 3 ) haben nun eine Klasse von Verbindungen 

 bekannt gemacht, bei denen der Übergang der Parareihe in die 

 Metareihe, der im wesentlichen die Urnlagerung bei der Bildung 

 der Homogentisiusäure charakterisiert, eine regelmäßig zu beob- 

 achtende Erscheinung ist. Es sind dies die Chinole. So geht 

 z. B. Toluchinol unter Wanderung der Methylgruppe in Methyl- 

 hydrochinon über: 



OH CH, OH 



-CH S 



O OH 



Toluchinol Methylhydrochinon 



Als Ausgangsmaterial zur Darstellung dieser Chinole dienten 

 Bamberger die Arylhydroxylamine, bei denen sich nach den 

 ausgedehnten Untersuchungen dieses Forschers und seiner Schüler 

 die Umlagerungen im Sinne folgender Gleichungen abspielen: 

 CH 3 OH CH 3 OH CH 3 OH 



— CH, 



NH.OH NH Ö OH 



Ebenso gelang es Bamberger 4 ), aus p-Kresol durch Oxy- 

 dation mit Caro scher Säure Toluchinol darzustellen, eine Substanz, 

 die leicht in Toluhydrochinon umgelagert werden kann: 

 CH 3 OH CH 3 OH 



— CH» 



OH 



/N 



1 



OH 



U. 



32 



XI. 



34, 



34 



II 

 



1 ) Berl. Ber. 28, 3121 



2 ) Ebenda 30, 755 u. 



3 ) Ebenda 33, 3600. 



4 ) Ebenda 36, 2031. 



Beitr. z. ehem. Physiologie. 



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13. 



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