XXXI. 



Eine neue Synthese des Isoleucins. 



Von W. Brasch und E. Friedmann. 



(Aus der ersten medizinischen Universitätsklinik zu Berlin.) 



Für die synthetische Darstellung des Isoleucins sind zwei 

 Wege beschrieben worden. Der eine stammt von dem Entdecker 

 des Isoleucins, F. Ehrlich 1 ), und nimmt seinen Ausgangspunkt 

 vom d -Valeraldehyd , dessen durch Anlagern von Blausäure und 

 Ammoniak dargestelltes Amidonitril beim Verseifen ein Gemenge 

 von ungefähr gleichen Teilen d-Isoleucin und Alloisoleucin lieferte. 

 Die andere Synthese ist von Bouveault und Locquin 2 ) aus- 

 geführt worden. Diese Forscher ließen sek.-Butyljodid auf Natrium- 

 acetessigester einwirken und spalteten den erhaltenen sek. Butyl- 

 acetessigester mittels Nitrosylsulf at in schwefelsaurer Lösung in Essig- 

 säure und Oximiuo-sek.-butylessigsäureäthylester, C 2 H 5 .CH(CH 3 ) 

 . C(:¥OH) . COOC 2 H 5 . Durch Reduktion dieser Verbindung mittels 

 Zink und alkoholischer Salzsäure wurde der a-Amino-sek.-butyl- 

 essigsäureäthylester erhalten , der durch Schütteln mit verdünnter 

 Natronlauge zur w-Aminomethyläthylpropionsäure, dem synthetischen 

 Isoleucin, aufgespalten werden konnte. 



Die Trennung dieser Substanz in die optisch -aktiven Kompo- 

 nenten führte Locquin 3 ) mit Hilfe der Brucinsalze des Formyl- 

 derivates aus und identifizierte die d-oc-Amino-/3-methyläthylpropion- 

 säure mit dem natürlichen d-Isoleucin. 



') Berl. Ber. 37, 1809; 40, 2538. 



*) Chem. Zentralbl. 1905, II, S. 615; 1906, II, S. 1829. 



3 ) Ebenda 1907, II, S. 895, 896. 



