412 Franz Knoop, 



säure und die von mir dargestellte Phenyl- w-amidobuttersäure mir am 

 meisten Aussicht auf Erfolg zu bieten scheinen. Darüber hoffe ich bald 

 berichten zu können. 



Bisher handelte es sich also im wesentlichen um normale Fett- 

 säuren, über deren physiologischen Abbau vor meinen Untersuchungen 

 nichts gesetzmäßiges bekannt war. Durch die Versuche von Schwarz 1 ) 

 und anderen war für den Diabetiker der Übergang von Buttersäure in 

 ß-Oxy buttersäure nachgewiesen, ob durch direkte Oxydation oder Syn- 

 these, blieb unentschieden, und als Schwarz diese Frage diskutierte 1 ), 

 ermähnte er bereits, daß eine chemische Analogie für einen derartigen 

 Oxydationsmechanismus fehle, da die Oxydation voraussichtlich in 

 a Stellung angreifen würde 2 ). — Nun war es im Gebiete der phenyl- 

 substituierten Fettsäuren, die den Vorzug hatten, bei ihrem physiolo- 

 gischen Abbau einen Rest zu lassen, der Anhaltspunkte für den Oxy- 

 dationsmechanismus geben konnte, bekannt, daß Phenylpropion säure 

 und Benzoesäure, die bei der Darmfäulnis aus Eiweiß entstehen, als 

 Benzoesäure (wenn wir von der Paarung mit Glykokoll absehen) aus- 

 geschieden werden. Phenylessigsäure wird dagegen nicht oxydiert, und 

 selbst ihr a- Oxydationsprodukt, die Phenyl -oc-oxy essigsaure (Mandel- 

 säure), wird nicht verändert. Diese Substanzen konnten also nicht 

 intermediär aus Phenylpropionsäure entstehen. Dadurch wurde die 

 Frage nahegelegt, einerseits ob wohl ein Angriff auf das w-Kohlenstoff- 

 atom überhaupt nicht erfolge, auch nicht intermediär, andererseits ob 

 die Oxydationsprodukte von Fettsäuren auch sonst wie bei der Phenyl- 

 propionsäure eine Verminderung um zwei C- Atome aufwiesen. Die 

 Verfütterung von Phenyl -a-oxypropionsäure ergab ein völlig anderes 

 Verhalten als das der Phenylpropionsäure 3 ), während Phenyl- ß-oxj- 

 propionsäure sich etwa wie Phenylpropionsäure verhielt. Die ent- 

 sprechenden Ketonsäuren verhielten sich ebenso. Dadurch war die 

 erste Frage beantwortet: es schloß sich eine primäre Bildung von 

 w-Oxydationsprodukten aus — sie konnten auch nicht intermediär ent- 

 stehen und etwa durch Abspaltung und Anlagerung von einem Molekül 

 Wasser über die ungesättigte Zimtsäure in ß - Oxypropionsäure über- 

 gehen. — Die Entstehung von Oxydationsprodukten, die stets eine 

 gerade, nie eine ungerade Zahl von C- Atomen weniger enthielten, konnte 

 dann durch die Bildung von Phenylessigsäure aus Phenylbuttersäure 

 und von Benzoesäure aus Phenylvaleriansäure erwiesen werden. 



Diese Befunde wurden nun in Analogie gestellt: 



1 ) Verb an dl. des Kongr. für innere Medizin 1900. 



2 ) Warum Friedmann es ohne nähere Ausführung als „nach chemi- 

 scher Analogie unwahrscheinlich" bezeichnet, „daß die zuerst einsetzenden 

 Vorgänge, die sich beim physiologischen Abbau der Fettsäuren abspielen, 

 Oxydationsprozesse sind", das entzieht sich meiner Beurteilung. Vielleicht 

 geht er noch einmal auf diese Anschauungen ein. 



a ) Ein spezifisches Verhalten des Organismus gegen diesen dem Eiweiß- 

 spaltungsprodukt Phenylalanin nahestehenden Körper als Grund dafür anzu- 

 führen , hat in diesem Zusammenhange keinen Wert , da dieses spezifische 

 Verhalten dem aus Phenylpropionsäure etwa entstehenden, gleichen Produkt 

 gegenüber wohl in derselben Weise in die Erscheinung treten müßte. 



