Zur Oxydation von Fettsäuren. 413 



1. mit dem Auftreten von Fettsäuren mit nur gerader C- Atom- 



zahl (18, 16, 14, 12, 10, 8, 6, 4) in der Milch, die am ein- 

 fachsten unter dem Gesichtspunkt der oxydativen Ent- 

 stehung auseinander durch den analogen Abbau verstanden 

 werden konnte; 



2. mit der Bildung von /3-0xybuttersäure aus Buttersäure beim 



Diabetiker; 



3. mit der demgegenüber fehlenden Bildung von „Aceton- 



körpern" aus Lävulinsäure, CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -COOH. 



Die erste Analogie ist direkt einleuchtend. — Die Analogie zu der 

 Bildung von /3-0xybuttersäure war eine Hypothese, die die Vermutung 

 einschloß, daß sich z. B. Phenyl-/3-oxybuttersäure aus Phenylbuttersäure 

 bilden würde, bevor Phenylessigsäure daraus entsteht. Diese Analogie 

 wurde deshalb auch keineswegs behauptet, sondern als möglich be- 

 zeichnet. Aber auf Grund dieser Analogie wurde die Vermutung der 

 intermediären Bildung von ß - Oxysäuren bei der Oxydation der Fett- 

 säuren in der Tat als die einfachste Erklärungsform für diese ver- 

 schiedenen Beobachtungen ausgesprochen. Und nach diesem Reaktion s- 

 mechanismus konnte Lävulinsäure keine „Acetonkörper" bilden. Nur 

 so ließen sich die angeführten Tatsachen unter einem Gesichtspunkte 

 verstehen, allerdings einem hypothetischen, dem Prinzip der „ß- Oxy- 

 dation". 



Daß dieser Vorstellung die rein chemische Analogie fehlte, ist jedem 

 Chemiker bekannt und war schon von Schwarz besonders betont 

 worden. Aus dem Grunde bezeichnete Friedmann diese Hypothese 

 nicht als eine chemische Erklärung der von mir gefundenen Gesetz- 

 mäßigkeiten , wenigstens nicht in dem Sinne einer Zurückführung auf 

 bekannte chemische Analogien — und anderenorts als „zur Deutung 

 dieser Tatsachen entbehrlich". — Ich habe nun nie behauptet, damit 

 meine Befunde auf bekannte chemische Analogien zurückgeführt zu 

 haben, sondern nur versucht, eine Anzahl physiologisch beobachteter 

 Tatsachen iinter diesem einen Gesichtspunkte einheitlich aufzufassen. 

 Mir war im Gegenteil sehr wohl bekannt, daß damit etwas prinzipiell 

 Neues gefunden schien , daß den bekannten Oxydationsreaktionen der 

 organischen Chemiker gegenüber in der Tat etwas ganz Unerwartetes 

 darstellte. Aber der lebende Organismus gestattet sich gewiß noch 

 manche Reaktion, die dem organischen Chemiker noch unbekannt ist. 

 Wenn sich deswegen in Fällen , wie hier , physiologische Analogien zu 

 derartigen Beobachtungen finden lassen , die einen gewissen Grad von 

 Wahrscheinlichkeit für sich haben, so halte ich die vorsichtige Dis- 

 kussion einer solchen Hypothese nicht nur für erlaubt, sondern sogar 

 für oft recht förderlich oder gar unentbehrlich. Vielleicht hat sie 

 sich auch Dakin, der inzwischen tatsächlich ß - Oxydationsprodukte, 

 nämlich Phenyl-/3-oxypropionsäure, als Oxydationsprodukt der Phenyl- 

 propionsäure aufgefunden hat, nützlich erwiesen. 



Friedmann will dann „ß- Oxydation" durch „paarigen Abbau" 

 ersetzt wissen und will mit diesem Ausdruck offenbar alles Hypothe- 

 tische meiden. Damit geschieht indessen streng genommen dasselbe, 

 was er hier ablehnt. Der paarige Abbau, unter dem doch wohl die 



