Die Konstitution des Adrenalins. 97 



stoff-, 2 Sauerstoffatomen und 1 Stickstoffatom auf. Es bleibt ein 

 unbekannter Rest C L H 5 O r 



Trotz dieser bedeutungsvollen Resultate gelangte v. Fürth 

 nicht zu einer befriedigenden Vorstellung über die Konstitution 

 des Adrenalins, da er, um den Analysen der durch Alkali- und 

 Säure Wirkung erhaltenen amorphen Umwandlungsprodukte des 

 Adrenalins Rechnung zu tragen, im Adrenalin eine hydrierte Ver- 

 bindung vermutete. 



Auf das Unhaltbare dieser Annahme hat Pauly in der bereits 

 erwähnten, für die Erforschung des Adrenalins grundlegenden 

 Arbeit hingewiesen. Pauly bestätigte den Befund v. Fürths 

 bezüglich der Abspaltbarkeit von Methylamin aus dem Adrenalin, 

 und fügte die konstitutionell wichtige und neue Angabe den von 

 v. Fürth ermittelten Daten hinzu, daß das Adrenalin optisch aktiv, 

 und zwar linksdrehend ist. Das Adrenalin besitzt also ein asym- 

 metrisches Kohlenstoff atom. Unter eingehender Berücksichtigung 

 der vorliegenden Daten über die Konstitution das Adrenalins stellt 

 zum ersten Male Pauly eine Reihe von Strukturformeln für das 

 Adrenalin auf, von denen die beiden folgenden nach Pauly die 

 größte Wahrscheinlichkeit besitzen : 



I. 



OH /X 



OH 



OH 

 OH 



— CH(OH) . CH 2 . NH . CH 3 



/ 



IT. 



CH(NH.CH 3 ).CH 2 .OH 



In einer zweiten Mitteilung über das Adrenalin spricht sich 

 Pauly 1 ) zugunsten der zweiten Formel des Adrenalins aus. Es 

 sei hervorgehoben, daß Pauly an dieser Stelle den Nachweis 

 führt, daß das Adrenalin ein am Stickstoff vorhandenes, vertret- 

 bares Wasserstoffatom besitzt, und damit die Natur des neunten 

 Wasserstoffatoms aufklärt 2 ). 



Nach den oben mitgeteilten konstitutionellen Daten besitzen 

 beide Formeln gleich viel Wahrscheinlichkeit. Wenn trotzdem die 



l ) Berl. Ber. 37, 1388 (März 1904). 



*) Andere Forscher wieder bevorzugen die erste Formel Pauly s, so 

 Jowett (Trans. Chern.Soc. 19Ü4, p. 194;, Stolz (Berl. Ber. 37, 4149 [1904]) 

 und Aldrich (Journ. Amer. Chem. Soc. 27, 1074 [1904]). 



Beitr. /.. ehem. Physiologie. VIII. j 



