Die Konstitution des Adrenalins. 99 



Die pharmakologische Prüfung dieser Substanz, die Loewi 

 und Meyer 1 ) ausführten, ergab, daß dieselbe qualitativ die 

 gleiche Wirkung hatte wie das Adrenalin selbst. Die Reduktion 

 dieses Ketons zum entsprechenden Alkohol hätte, wenn dem 

 Adrenalin die Formel I von Pauly zukäme, zu einem Produkt führen 

 müssen, das mit dem Adrenalin identisch wäre. Nun scheint zwar 

 die Reduktion des Methylaminoacetobreuzkatechins geglückt zu 

 sein — wenigstens liegt hierüber ein Patent 2 ) vor, jedoch ist es 

 bisher weder Stolz noch Dakin 3 ), der ebenfalls eine Reihe von 

 Basen des Typus 



OH' x — CO.CH 2 .NH.R 



OH 



darstellte, gelungen, das Reduktionsprodukt kristallinisch zu isolieren. 



Diese Beobachtungen geben der Formel I von Pauly einen 

 hohen Grad von Wahrscheinlichkeit. Einen chemischen Konsti- 

 tutionsbeweis des Adrenalins stellen sie aber nicht dar, da der 

 Nachweis, daß eine chemische Beziehung zwischen dem Methyl- 

 aminoacetobrenzkatechin und dem Adrenalin besteht, nicht erbracht 

 ist. Namentlich ist die pharmakologisch wie technisch wertvolle Tat- 

 sache, daß dem Methylaminoacetobrenzkatechin Adrenalinwirkungen 

 zukommen, für die Konstitution des Adrenalins vorläufig nicht zu 

 verwerten, da unsere Kenntnisse von dem Zusammenhang zwischen 

 chemischer Konstitution und pharmakologischer Wirkung nicht 

 gestatten, aus pharmakologischen Wirkungen einer Substanz kon- 

 stitutionelle Schlüsse abzuleiten 4 ). 



Wie wenig zwingend übrigens die Resultate von Stolz bezüg- 

 lich der Konstitution des Adrenalins sind, geht daraus hervor, daß 

 sogar nach ihrer Veröffentlichung Abel und de M. Taveau Vor- 

 stellungen über das Adrenalin entwickeln, die mit keiner der For- 

 meln von Pauly in Einklang zu bringen sind. 



Eine Entscheidung darüber, ob eine von den beiden von 

 Pauly für das Adrenalin aufgestellten Formeln 



I. 

 -CH(OH).CH 2 .NH.CH 3 



OH 

 OH 



v 



*) Arch. f. exp. Path. u. Pharmak. 53, 213. 



*) D. R.-P. 153 300. Chem. Centralbl. 1, 315 (1905). 



3 ) Proc. Chem. Soc. 21, 154. 



A ) Vgl. Schiniedeberg, Pharmakologie, S. 4 (1902). 



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