102 F. Friedmann, 



0,1055 g Substanz gaben 0,2064 g C0. 2 , entsprechend 53,36 Proz. C, und 

 0,0425 g H 2 0, entsprechend 4,51 Proz. H. 



Berechnet für C s7 H 25 N0 9 S 3 : 



C 53,70 Proz. N 2,33 Proz. 



H 4,18 „ S 15,94 „ 



Gefunden : 



Friedmann: v. Fürth: 



C . . 53,39 und 53,36 Proz. C . . 52,88 und 53,10 Proz. 



H . . 4,43 „ 4,51 „ H . . 4,28 „ 4,26 „ 



N 2,67 „ N . . 3,14 „ 2,45 „ 



S 14,57 „ 



Die zum Vergleich rnitangeführten Analysen von v. Fürth 

 zeigen Übereinstimmung mit den von mir erhaltenen Werten. Da 

 beide Analysenreihen, wenn mau die uicht deutlich kristallinische 

 Beschaffenheit der Präparate berücksichtigt, genügende Übereinstim- 

 mung mit den berechneten Zahlen aufweisen, so darf das erhaltene 

 Produkt als Tribenzolsulfoadrenalin angesprochen werden. Hierfür 

 sprechen auch die von v. F^ürth ausgeführten Molekulargewichts- 

 bestimmungen. Die Löslichkeitsverhältnisse des von mir erhaltenen 

 Produktes entsprechen den Angaben von v. Fürth. Bezüglich 

 des Schmelzpunktes des Tribeuzolsulfoadrenalins sei erwähnt, daß 

 die Substanz bei 49° zu sintern beginnt; bei weiterem Erhitzen 

 erweicht die Substanz und verflüssigt sich ohne scharfen Schmelz- 

 punkt. Versuche, den Körper in gut ausgebildeten Kristallen zu 

 gewinnen, schlugen sämtlich fehl. 



Bezüglich der Konstitution des Tribeuzolsulfoadrenalins ist eine 

 voii v. Fürth angestellte, aber nicht gedeutete Beobachtung wichtig, 

 ha- Produkt ist nämlich sowohl in Säuren wie in Alkalien unlös- 

 lich. Oie Fnlöslichkeit in Säuren beweist, daß am Stickstoff des 

 Adrenalins kein vertretbares Wasserstoffatom mehr vorhanden ist, 

 oder andere ausgedrückt, daß eine der drei in das Adrenalin ein- 

 getretene!] Benzolsulfogruppen am Stickstoff des Adrenalins haftet. 

 A.U8 der Dnlösliohkeil des Produktes in fixen Alkalien kann gefol- 

 gert werden, daß die beiden anderen eingetretenen Benzolsulfo- 

 gruppen die Kernhydroxyle besetzt haben. Dementsprechend gibt 

 auch das Produkt keine Brenzkateohinreaktionen mehr. 



Legt man also dem Adrenalin eine dm- beiden Formeln Paulya 

 zugrunde, bo kämen für das Tribenzolsulfoadrenalin folgende zwei 

 Formeln in Bei rächt : 



