Die Konstitution des Adrenalins. 103 



I. 



CH 3 



/ 

 — CH(OH).CH 2 .N— S0 2 C 6 H 5 



C 6 H 5 S0 2 .0 



C 6 H 5 S0 2 .0 



II. 



CH 3 



CeHgSOa.O/ 7 ^,— CH(N— S0 2 C 6 H 5 ).CH 2 .OH 



C 6 H 5 S0 2 .O x/ ' 



Xach beiden Formeln müßte das Tribenzolsulfoadrenalin ein 

 asymmetrisches Kohlen stoffatom enthalten, also optisch aktiv sein. 

 Ferner müßte es nach beiden Formeln eine freie aliphatische 

 Hydroxylgruppe enthalten. Letztere wäre nach Formel I sekundär, 

 nach Formel II primär. 



2. Nachweis eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms im 

 Tribenzolsnlfoadrenalin. 



Das in der geschilderten Weise gereinigte Tribenzolsulfo- 

 adrenalin gab Lösungen, die hell genug waren, um sie im polarisierten 

 Licht untersuchen zu können. Jedoch gelang es nicht, die spezi- 

 fische Drehung für eine bestimmte Lichtart festzustellen, da die 

 Lösungen unabhängig vom Lösungsmittel nur rote Lichtstrahlen 

 hindurchließen. Als Lichtquelle diente ein Auerbrenner. 



1,3892 g Substanz wurden in 15ccm Chloroform gelöst, die Lösung mit 

 Eisessig auf 25 ccm aufgefüllt und im 2 dem Rohr untersucht. Der Ab- 

 lenkungswinkel betrug — 1,68°. Hieraus berechnet sich 



a — — 15,12°. 



Bei einer zweiten Bestimmung wurde ein Präparat benutzt, 

 dessen Analysen oben (Präp. I, S. 101) mitgeteilt sind. 



1,0702 g Substanz wurden zu 15 ccm in Pyridin gelöst, die Lösung mit 

 Alkohol auf 25 ccm aufgefüllt und im 2 dm - Rohr polarisiert. Der Ab- 

 lenkungswinkel betrug — 1,48°. Hieraus berechnet sich 



<c = —17°. 



Dasselbe Präparat diente dazu, festzustellen, ob die Drehung 

 des Tribenzolsulfoadrenalins durch mehrstündiges Erwärmen der 

 Substanz mit Eisessig zum Verschwinden gebracht werden könnte. 

 Diese Feststellung war für später zu beschreibende Versuche not- 

 wendig. 



