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Das iu Pyridin- Alkohol gelöste Präparat wurde mit Wasser ausgefällt, 

 das erhaltene Produkt in Eisessig gelöst und von neuem mit Wasser ab- 

 geschieden. Zurückgewonnen wurden 0,9 g. 



0,9 g wurden in 40 ccm Eisessig gelöst, die Lösung drei Stunden auf 

 dem Wasserbade erwärmt und das Produkt in beschriebener Weise aus- 

 gefällt. Erhalten wurden 0,8 g. 



0,7741g Substanz wurden zu 15 ccm in Pyridin gelöst, die Lösung mit 

 Alkohol auf 25 ccm aufgefüllt und im 2 dem -Rohr untersucht. Der Ab- 

 lenkungswinkel betrug — 0,56°. Hieraus berechnet sich 



« = — 9,04°. 



Unter der Einwirkuno- des Eisessios auf Tribenzolsulfoadre- 

 rialiu war also eine Verminderung der Drehung eingetreten. Die- 

 selbe kann im wesentlichen als eine partielle Racemisierung gedeutet 

 werden, wenigstens zeigt die Analyse des aus der Pyridin-Alkohol- 

 lösung zurückgewonnenen Produktes (Präpar. II, S. 101 u. 102) 

 l Im reineinstimmung mit den vor der Eisessigeinwirkung erhaltenen 

 Werten. 



Die mitgeteilten Versuche beweisen, daß das Tribenzol- 

 sulf oa drenalin ein asymmetrisches Kohlen Stoff atom 

 enthä lt. 



3. Nachweis einer freien aliphatischen Hydroxylgruppe im 



Tribenzolsulfoadrenalin. 



Der Nachweis, daß im Tribenzolsulfoadrenalin noch eine freie 

 Bydroxylgruppe vorbanden ist, gelang durch Acylierung des Tri- 

 benzolsulfoad renal ins mittels m-Nitrobenzovleblorid. 



1,8 ff Tribenzolsulfoadrenalin werden mit 1 o- m-Nitrobenzovlchlorid 

 innig vermengt und die Mischung auf dem Wasserbade l l / 2 Stunden er- 

 wärmt. Hierbei entweicht Salzsaure. Nach dem Erkalten wird die Schmelze 

 mit heißem Alkohol übergössen, der nur einen Teil des Reaktionsproduktes 

 aufnimmt. Der ungelösl gebliebene Anteil wird in Pyridin gelösl und mit 

 Wasser und Natriumacetal versetzt. Das ausgeschiedene ölige Produkl wird 

 in Eisessig aufgenommen und unter Kühlung durch Hineinwerfen von Eis- 

 Btückchen mit Wasser und Natriumacetal gefällt. I>as schneeweiße, körnige 

 Produkl wird nach mehrstündigem Stehen in der Kälte abgesaugt, von neuem 

 in Eisessig gelösl und wie oben durch Wasser ortVillt. Nach zweimaligem 

 Umfallen wurden 0,6 g erhalten. 



I)i< Substanz ist weiß, kömig und zeigt deutliebe Doppel- 

 ihung. Beim Erhitzen im Kapillarrohr beginnt sie bei 71" zu 

 -intern und erweicht und schmilzt zwischen 80 bis s6°. 



Zur Analyse wurde das m-Nitrobenzoyltribenzolsulfoadrenaliu 

 im Vakuum über Schwefelsäure getrocknet 



0,1252g Substanz gaben 0,2416g I «». entsprechend 52,64 Proz. C, und 

 0,0419g li t <» • t prechend 8,74 Proz. II. 



