Die Konstitution des Adrenalins. 



105 



0,2124 g Substanz gaben 7,78 ccm N (20,3°, 763 mm) , entsprechend 

 4,19 Proz. N. 



Berechnet für C 34 H 28 N2S a 12 : Gefunden: 



C 53,48 Proz. 52,64 Proz. 



H 3,81 „ 3,74 „ 



N 3,79 „- 4,19 „ 



Da das Tribenzolsulfoadrenalin nur 2,33 Proz. N enthält, das 

 Reaktionsprodukt aber 4,28 Proz., so hat zweifellos Aufnahme 

 einer Nitrobenzoylgruppe stattgefunden, wenn auch die Überein- 

 stimmung der berechneten und gefundenen Werte zu wünschen 

 übrig läßt. 



Damit ist der Beweis erbracht, daß im Tribenzolsulfoadrenalin 

 eine freie Hydroxylgruppe vorhanden ist. Ob diese Hydroxyl- 

 gruppe aliphatischer Natur ist, ist aus dem mitgeteilten Versuch 

 nicht mit Sicherheit zu schließen, geht jedoch aus folgender 

 Überlegung hervor: Da im Adrenalin nur zwei Hydroxyle Kern- 

 hydroxyle sind und, wie oben auseinandergesetzt worden ist, 

 im Tribenzolsulfoadrenalin diese beiden Hydroxyle durch Beuzol- 

 sulfogruppen besetzt sind, so bleibt nur das Hydroxyl der Seiten- 

 kette für den Eintritt eines neuen Acyls frei, oder anders aus- 

 gedrückt, das Tribenzolsulfoadrenalin enthält eine freie 

 aliphatische Hydroxylgruppe. 



4. Über die Natur der freien aliphatischen Hydroxylgruppe im 



Tribenzolsulfoadrenalin. 



Um zu einer Entscheidung zu gelangen, ob die im Tribenzol- 

 sulfoadrenalin nachgewiesene freie aliphatische Hydroxylgruppe 

 sekundärer oder primärer Natur sei, bin ich von folgender Über- 

 legung ausgegangen. Bei Betrachtung der beiden für das Tri- 

 benzolsulfoadrenalin in Betracht kommeuden Formein 



I. 



amsOo.o 



'e^s 



C 6 H 5 S0 2 .0 



C 6 H 5 S0 2 .0 



C 6 H,SO,.0 



CH 3 



/ 

 — CH(OH) . CH 2 . N— S0 2 C 6 H : 



\ 



II. 



CIL 



CH(N— SO,C 6 H 3 ) . CH 2 . 011 



