Die Konstitution des Adrenalins. 107 



Das Produkt ist spielend löslich in Aceton, Chloroform und 

 Pyridin, in Benzol und Essigäther schwer löslich in der Kälte, 

 leicht löslich in der Wärme, mäßig löslich in heißem Alkohol, 

 unlöslich in Äther, Petroläther und Wasser. Es besitzt keinen 

 scharfen Schmelzpunkt. 



Die Substanz ist unlöslich in Säuren und Alkalien. 



Bei der Analyse der im Vakuum über Schwefelsäure getrock- 

 neten Substanz wurden folgende Zahlen erhalten. 



0,1226 g Substanz gaben 0,2422 g C0 2 , entsprechend 53,88 Proz. C, und 

 0.0450 g H 2 0, entsprechend 4,18 Proz. H. 



0,2123 g Substanz gaben 5,17 ccm N (18,3°, 762 mm), entsprechend 

 2,81 Proz. N. 



Die Analysen stimmen zu den Werten, die sich für das dem 

 Tribenzolsulfoadrenalin entsprechende Keton berechnen. 



Berechnet für C 27 H 23 NS a 9 Gefunden: 



C 53,87 Proz. 53,88 Proz. 



H 3,85 „ 4,18 „ 



N 2,34 „ 2,81 „ 



Ich habe dieses Produkt Tribenzolsulf oadrenalon genannt. 



Bei einem Versuch, die spezifische Drehung des Tribenzol- 



sulfoadrenalons zu bestimmen, ergab sich, daß das Produkt optisch 



inaktiv war. 



Der Versuch wurde zweimal mit Präparaten verschiedener Darstellung 

 in einer Lösung von Pyridin-Alkohol angestellt; bei dem ersten Versuch 

 kamen 1,2413g Substanz zur Prüfung, bei dem zweiten Versuch 0,6772g 

 Substanz. 



Zum Nachweis des Ketoncharakters des Tribenzolsulfoadrena- 

 lons habe ich versucht, das Tribenzolsulf oadrenalon mit p-Nitro- 

 phenylhydrazin zur Reaktion zu bringen. 



Es gelang zwar im Gegensatz zu dem Verhalten des Triben- 

 zolsulf oadrenalins, ein Hydrazon vom Tribenzolsulf oadrenalon dar- 

 zustellen, jedoch wurden bei der Analyse des Hydrazons weder 

 untereinander noch zu den berechneten Werten stimmende Zahlen 

 erhalten. 



Der zur Gewinnung des p-Nitrophenylhydrazons des Tri- 

 benzolsulfoadrenalons eingeschlagene Weg war der folgende. 



lg Tribenzolsulfoadrenalon und 0,25 g p -Nitrophenylhydrazin werden 

 zusammen fein gepulvert, und die Mischung wird nach Zusatz eines Tropfens 

 Eisessig auf dem Wasserbade erwärmt. Es bildet sich eine gleichmäßige 

 rotbraune Schmelze. Nach einer Stunde wird die Schmelze in Pyridin 

 gelöst, unter Eiskühlung mit Eisessig im Überschuß versetzt und die Lösung 

 nach mehrstündigem Stehen im Eisschrank in Eiswasser gegossen. Hierbei 



