Die Konstitution des Adrenalins. 109 



erwärmt. Nach dieser Zeit wird die Reaktionflüssigkeit abgekühlt, in 300 ccm 

 Wasser gegossen und das ausgeschiedene Produkt nach 12 stündigem Stehen 

 im Eisschrank abgesaugt. Das so erhaltene Produkt wird mit 10 ccm 5pro- 

 zentigem Ammoniak auf dem Wasserbade fünf Minuten erwärmt und der 

 milchige ammoniakalische Auszug von dem öligen Rückstande abgegossen. 

 Nachdem die Behandlung mit Ammoniak noch einmal in der gleichen Weise 

 wiederholt worden ist, wird der ölige Rückstand mit kaltem Wasser über- 

 gössen. Dabei erstarrt er augenblicklich. Nach zweimaligem Lösen in Eis- 

 essig und Fällen mit Wasser wird das erhaltene Rohprodukt im Vakuum 

 über Schwefelsäure getrocknet. Seine Menge beträgt 3 g. 6 g Rohprodukt 

 werden in 12 ccm Eisessig gelöst und die Lösung 24 Stunden bei Zimmer- 

 temperatur stehen gelassen. Nach dieser Zeit hat sich eine geringe Menge 

 amorpher Substanz abgeschieden , die abfiltriert wird. Das klare Filtrat 

 wird in einem verschlossenen Erlenmeyerkölbchen, dessen Wände und dessen 

 Boden mit einem scharfen Glasstab geritzt sind, im Eisschrank aufbewahrt. 

 Nach acht Tagen beginnt die Kristallisation und nimmt nur langsam zu. 

 Nach einem Monat wird das Kölbchen aus dem Eisschranke herausgenommen. 

 Die ausgeschiedenen Kristalle, die fest am Boden des Gefäßes haften, werden 

 abgesaugt , mit wenig Eisessig nachgewaschen , mit absolutem Alkohol aus- 

 gewaschen und im Vakuum über Schwefelsäure getrocknet. 



6 g Rohprodukt lieferten 1,3 g kristallinisches Tribenzolsulfo- 

 adrenalon, 5 g Rohprodukt, in derselben Weise behandelt, lieferten 

 0,9 g kristallinisches Tribenzolsnlfoadrenalon. 



Die so erhaltene Substanz hatte noch keinen scharfen Schmelz- 

 punkt, derselbe lag bei 86 bis 94°. Jedoch gelang es, durch ein- 

 maliges Umkristallisieren ans absolutem Alkohol zu einem Produkt 

 mit scharfem und konstantem Schmelzpunkt zu gelangen. 



1,3 g aus Eisessig kristallisiertes Tribenzolsulfoadrenalon werden in 

 60 ccm siedenden Alkohols gelöst. Beim Erkalten scheidet sich ein Teil 

 des Produktes ölig aus. Nachdem sich die ölige Substanz abgesetzt und die 

 Flüssigkeit Zimmertemperatur angenommen hat, wird die klare alkoholische 

 Lösung von der öligen Ausscheidung abgegossen. Es beginnt sehr rasch in 

 der abgegossenen Flüssigkeit eine Kristallisation von prachtvollen , mehrere 

 Millimeter langen Nadeln, die zu Drusen vereint sind. Nach acht Tagen ist 

 die Kristallisation beendet. Die ausgeschiedeneu Kristalle werden abgesaugt, 

 mit Alkohol ausgewaschen und im Vakuum über Schwefelsäure getrocknet. 

 Ihre Menge beträgt 0,5 g. Die beim Erkalten der alkoholischen Lösung er- 

 haltene ölige Ausscheidung wird von neuem in Alkohol gelöst und liefert 

 0,4 g desselben Produktes in ebenso schön ausgebildeten Kristallen. 



Zur Analyse wurde die Substanz im Vakuum über Schwefel- 

 säure getrocknet. Die Analyse wurde nach Dennstedt aus- 

 geführt. Zur gleichzeitigen Ausführung der Schwefelbestimmung 

 wurde das Bleisuperoxyd mit 200 ccm Sodalösung behandelt und 

 filtriert und, um das Auswaschen des Filters zu sparen, in 192 ccm 

 der Schwefelgehalt bestimmt. 



