Die Konstitution des Adrenalins. 113 



enthält, so folgt daraus, daß bei der Oxydation des Tribenzolsulfo- 



adrenalins zum Tribenzolsulfoadrenalon die Gruppe — CH(OH) — 



in die Gruppe — CO — übergeführt ist. 



Daraus ergibt sich in zwingender Weise die Konstitution des 



Tribenzolsulfoadrenalins und die des Tribenzolsulfoadrenalons als 



die folgende: 



CH 3 



C 6 H 5 .S0 2 .0 

 C 6 H 5 .S0 2 .0 



-CH(OH) . CH 2 .N— S0 2 . C 6 H 5 



Tribenzolsulfoadrenalin. 



CH 3 



aH-,S0 .0 / x — CO.CHo.N— SO,.C«H 



'6 XJ -j 



6 -""Ö 



C 6 H 5 S0 2 .O 



Tribenzolsulfoadrenalon. 



Ich habe diesen Beweis der Konstitution des Adrenalins durch 

 die Synthese des Tribenzolsulfoadrenalons zu stützen versucht. 



B. Synthese des Tribenzolsulfoadrenalons. 



1. Adrenalon 1 ). 



Zur Darstellung des Methylaminoacetobrenzkatechins 2 ) bin ich 

 ebenso wie die Höchster 3 ) Farbwerke und F. Stolz 4 ) von dem 

 von Dziergowski 5 ) dargestellten Chloracetobrenzkatechin aus- 



*) Bezüglich der Priorität der Darstellung des Adrenalons bin ich 

 genötigt, Stellung zu nehmen, da meine am 16. September 1903 in diesen 

 Beiträgen veröffentlichte Mitteilung dahin gedeutet worden ist, als ob ich 

 hinsichtlich des Adrenalons oder des leitenden Gedankens, der zu seiner 

 Synthese geführt hat, eine Priorität beansprucht hätte. Der Sachverhalt 

 ist vielmehr folgender: Ich habe meine Versuche über den Abbau des 

 Adrenalins, ebenso wie die Versuche zur Synthese seiner Abbauprodukte zu 

 einer Zeit begonnen, wo überhaupt noch kein Patent von Seiten der Höchster 

 Farbwerke vorlag. Als ich Herrn Dr. v. Fürth von meinen Versuchen 

 über die Umsetzung von Chloracetobrenzkatechin mit Methylamin erzählte, 

 teilte mir Herr Dr. v. Fürth mit, daß er vertraulich von seiten der Höchster 

 Farbwerke von Versuchen, dieselbe Umsetzung betreffend, unterrichtet 

 worden wäre. Aus Rücksicht darauf habe ich daher meine Versuche nicht 

 eher veröffentlicht , als bis genauere Mitteilungen über die Darstellung und 

 Wirkung des Methylaminoacetobrenzkatechins vorlagen. . In dem Patent- 

 referat der Höchster Farbwerke vom 20. Juli 1903 des Chemischen Central- 

 hlattes wurde die Darstellung des kristallisierten Methylaminoacetobrenz- 

 katechins beschrieben , eine Darstellung, die mir aus eigenen Versuchen 

 bereits bekannt war. Am 30. August 1903 teilte Hans Meyer in der 

 Beitr. ■/.. ehem. Physiologie. VIII. g 



