Die Konstitution des Adrenalins. 115 



Das so erhaltene Chlorhydrat hat den Schmelzpunkt 243 



bis 244°. 



Zur Abscheidung des freien Methylaminoacetobrenzkatechins wird das 

 Chlorhydrat in der vierfachen Menge Wasser gelöst und mit 10 prozentigem 

 Ammoniak bis zur schwach alkalischen Reaktion versetzt. Beim Reiben 

 des Gefäßes mit einem scharfen Glasstabe kristallisiert die Base in schweren, 

 farblosen Drusen aus. 



Der Zersetzungspunkt des reinen Methylaminoacetobrenzkat- 

 echins liegt bei 235 bis 236°. Ich habe diesen Körper in meiner 

 vorläufigen Mitteilung Adrenalon genannt. 



Zur Analyse wurde das Adreüalon im Vakuum über Schwefel- 

 säure getrocknet. 



0,0844 g Substanz gaben 0,1835 g C0 2 , entsprechend 59,31 Proz. C, und 

 0,0481g H 2 0, entsprechend 6,38 Proz. H. 



0,0969 g Substanz gaben 6,55 com N (21°, 760 mm) , entsprechend 

 7,75 Proz. N. 



Berechnet für Cgl^NC^: Gefunden; 



C 59,63 Proz. 59,31 Proz. 



H 6,12 „ 6,38 „ 



N 7,75 „ 7,75 „ • 



In dem Patentbericht der Höchster Farbwerke ist darauf auf- 

 merksam gemacht worden, daß das Methylaminoacetobrenzkatechin 

 blutdrucksteigernde Wirkung besitzt, später haben Loewi und 

 und Meyer 1 ) gezeigt, daß diesem Körper qualitativ dieselbe Wir- 

 kung zukommt wie dem Adrenalin. Quantitativ besteht jedoch 

 zwischen dem Adrenalon und dem Adrenalin ein erheblicher Unter- 

 schied. Das Adrenalon wirkt etwa 1000 mal schwächer als das 

 Adrenalin. 



0,0005 g Chlorhydrat, einem Kaninchen von 2,4 kg injiziert, 

 steigerten den Blutdruck um 8 mm, 0,0054 g um 68 mm und 0,027 g 

 um 94 mm. 



. 2. Tribenzolsulfoadrenalon. 



Bei der Darstellung des synthetischen Tribenzolsulfoadrenalons 

 bin ich denselben Schwierigkeiten begegnet wie bei der Dar- 

 stellung des entsprechenden Abbauproduktes. Auch hier gelang 

 es zwar mühelos, den gesuchten Körper in körnig kristallinischem 

 Zustande zu gewinnen, dagegen war es nicht leicht, das Produkt 

 in gut ausgebildeten Kristallen zu erhalten. 



1,8 g Adrenalon werden mit 5 ccm Benzolsulf ochlorid Übergossen und 

 das Gefäß nach Zusatz von 40 ccm 10 prozentiger Natronlauge kräftig 

 geschüttelt. Es tritt sehr rasch Reaktion unter Erwärmung ein , die durch 



l ) 1. c. 



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