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Abbau des Histidins. 



Von Sigmund Fränkel, Wien. 



Aus dem Laboratorium der Spiegier -Stiftung in Wien 1 ). 



In meiner Abhandlung über Darstellung und Konstitution des 

 Histidins 2 ) habe ich zeigen können, daß das Histidin, über dessen 

 Konstitution damals keine Untersuchungen vorlagen, und das als 

 Diaminosäure aufgefaßt wurde, eine primäre Aminogruppe, eine 

 Carboxylgruppe und einen Diazinring enthält. Diesen Diazinrmg 

 habe ich als einen hydrierten Pyrimidiuring aufgefaßt, da Histidin 

 die Weideische Reaktion gibt. II. Pauly 3 ) hat dann durch Dar- 

 stellung des Methylesters die Anwesenheit der Carboxylgruppe be- 

 stätigt, ebenso der Aminogruppe durch Einwirkung von Naphtalin- 

 sulfochlorid, hingegen neigt er aus theoretischen Gründen der 

 Ansicht zu, daß der im Histidin enthaltene Diazinring ein Imidazol- 

 ring sei. Charakteristisch für Imidazol (und daher auch für Histidin) 

 [ 8 1 nach Pauly die Reaktion mit Diazobenzolsulfosäure. Versetzt 

 man eine mit Soda alkalisch gemachte Lösung von Histidin mit 

 Diazobenzolsulfosäure, so erhält mau einen Farbstoff, der in saurer 

 Lösung rein orange, in alkalischer dunkel kirschrot gefärbt ist. 

 Dies ist der einzige experimentelle Beweis, den Pauly für die 

 [midazolnatur des Histidins beibringt. Doch warnt Pauly selbsl 

 davor, diese Reaktion etwa allgemein zur Unterscheidung des 

 [midazolringes \<>m Pyrimidinring zu verwerten; er vermutet, dal.'» 

 sie ,,ur bei Bauerstoffreichen Systemen auftritt, denn sauerstoff- 

 haltige Pyrimidine treten mit Diazoniumsalzen jedenfalls zu Farb- 

 Btoffen zusammen. Diese Reaktion ist mm in dm- Tat keine 



') Dir Untersuchung wurde tum Tei] uocd im physiologisch-chemischen 

 [nstitul zu 8traßbui eführt. 



I jdonatßh. I. Chemie 24, 229. 

 :t ) Zeitschr. I. pbysiol. Chemie 12, »06 





