158 Sigmund Fränkel, 



Dinaphtalmsulfosäurehistidin entsteht, sprach nicht dafür, daß die 

 im wesentlichen analoge Reaktion mit Benzoylchlorid und Lauge 

 beim Histidin zu einer Ringsprengung führen werde, eine Ring- 

 sprengung, welche bis nun die einzig bekannte wirklich charakte- 

 ristische Reaktion des Imidazolringes ist. 



Meine Untersuchungen zeigten, daß bei Behandlung mit Benzoyl- 

 chlorid und Lauge nach Schotten und Bau mann sich keine Ver- 

 bindung abscheidet, aber in der Reaktionsilüssigkeit Monobenzoyl- 

 histidin enthalten ist, daß also trotz Verwendung eines großen 

 Benzoylchloridüberschusses eine Ringsprengimg, wie sie bei Imidazol- 

 derivaten erwartet werden müßte, nicht stattfindet. 



Der Abbau des Histidins unter Eliminierung der primären 

 Aminogruppe auf anderem Wege, als auf dem von Knoop uud 

 \Y indaus eingeschlagenen, führte zu einer Substanz, die im Schmelz- 

 punkte von der Imidazolpropionsäure differiert. 



Ferner spricht gegen die Imidazolnatur des Histidins noch der 

 Umstand, daß die Silberverbindungen der Pyrimidiue in Ammoniak 

 löslich sind; die Imidazole geben flockige Niederschläge mit Silber, 

 die selbst in einem erheblichen Ammoniaküberschuß nur sehr wenig- 

 löslich sind 1 ), während llistidinsilber in Ammoniak löslich ist. 



Sowohl die Barytspaltung des Histidins als die pyrogene 

 Spaltung führte zu einer Verbindung von der Formel C 4 H 6 N 2 2 , 

 die einen Luid Wasserstoff enthält und sonst Säurecharakter zeigt. 



Bei der Oxydation mit rauchender Salpetersäure wurde eine 

 Substanz erhalten, die das salpetersaure Salz derselben Verbindung 

 (". II,. X .,()., zu sein scheint. 



Für den Umstand, daß Histidin eine «-Aminosäure ist, spricht 

 die Beobachtung, daß es süßen Geschmack zeigt. 



Die Versuche, Histidin mit Zinn und Salzsäure zu reduzieren, 

 führten stets wieder zum Ilistidindichlorid. Das Histidin erwies sich 

 Belbst bei gelinder Kalischmelze als beständig. 



Die Oxydation des Histidins mit Schwefelsäure und Biohromal 

 ergab Essigsäure und Blausäure. 



F \ p c i- i in enteil e r Te i 1. 



Jochemsche Reaktion mit Histidin. (Jhlorhistin- 

 earbonsäure. 5g Eeingepulvertea EJistidinchlorhydral wurden in 



rauchender Salzsäure verteilt; dazu wurden unter Eiskühlung und 

 stetem Rühren 5g Natriumnitrit in konzentrierter wässeriger Lösung 



Hu ri:i n. Berl. Ber. .'{?. 696. 



