Walter L. Halle, Über die Bildung des Adrenalins im Organismus. 277 



ist aber mit dem Adrenalin nicht identisch, seine physiologische Wirkung 

 ist nach 0. Loewi und Hans Meyer 1 ) eine ähnliche, jedoch viel 

 schwächere. (Brenzkatechin allein vermag auch den Blutdruck zu er- 

 höhen.) Doch ist zu bemerken, daß für die physiologische Untersuchung 

 die Alkoholbase nicht in reinem Zustande vorlag, sowie daß die synthe- 

 tische Substanz racemisch ist, die im Organismus enthaltene aber optisch 

 aktiv, was ganz bedeutende Wirkungsdifferenzen zur Folge haben kann 

 (s. Sigmund Fränkel, Ergebn. d. Physiol. 3, Biochemie, S. 291). 



Wir haben im Adrenalin vielleicht ein Gemenge einer Reihe von 

 chemisch ähnlichen Körpern des unter I. oben erwähnten Idealtypus vor 

 uns. Diese Annahme erscheint verständlich, wenn man sich klar macht, 

 auf welche Weise das Adrenalin im Organismus gebildet werden kann. 

 Als mögliche Ausgangssubstanzen kommen nach unserer Ansicht in 

 erster Linie zwei Körper, das Tyrosin und Phenylalanin, in Betracht. 

 Nimmt man die unter I. aufgeführte hypothetische Konstitutionsformel 

 Paulys als Grundlage der Diskussion an, so kann man sich die Um- 

 wandlung von Tyrosin in Adrenalin als eine Kombination von vier 

 chemischen Prozessen denken. 



1. Eine Oxydation, d. h. die Einführung einer zweiten Hydroxyl- 

 gruppe in den Benzolkern, die dann, da die para-Stellung besetzt ist, in 

 die ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe treten und das Tyrosin 



OH 



CH 2 .CH(NH 2 ).C00H 

 in eine o-Dioxyphenyl-w-aminopropionsäure 



OH 

 OH 



CH 2 .CH(NH 2 ).COOH 

 überführen würde. 



2. Eine Kohlensäureabspaltung; aus der o-Dioxyphenyl-oc-ainino- 

 propionsäure, C G H 3 (OH) 2 . CH 2 . CH(NH 2 ) . CO OH, entstünde ein o-Di- 

 oxyphenyläthylamin, C 6 H 3 (OH) 2 . CH 2 . CH 2 . NH 2 . 



3. Eine Methylierung am Stickstoff; das o - Dioxyphenyläthylamin, 

 C 6 H 3 (OH) 2 . CH 2 . CH 2 . NH 2 , ginge dabei in das Dioxyphenylmethyl- 

 äthylamin, C H 3 (OH) 2 . CH 2 . CH 2 .NH . CH 3 , über. 



4. p]ine Oxydation, d. h. die Einführung einer (OH)-Gruppe in die 

 aliphatische Seitenkette : 



C 6 H 3 (OH) 2 .CH 2 .CH 2 .NHCH 3 -> C (; H 3 (OH) 2 CH(OH) . CH 2 .NHCH 3 . 



l ) Arch. f. exp. Path. u. Pharm. 53, 213. 



