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Es sei erwähnt, daß bereits die von Steudel 1 ) hergestellte Verbindung 

 des Phenylisocyanats mit dem Glykosamin die genannte Gruppe (-NH-CO-) 

 enthält. Es zeigte sich aber, daß ein Produkt von der Konstitution 

 CH 2 OH.(CHOH) 3 .CH.COH leicht veränderlich ist und erst durch Kochen 



I 



CO^ NH 



tu ^NH.C 6 H 5 



mit 20proz. Essigsäure eine beständige Verbindung erhalten werden kann, 

 welche dem Anhydrid von der Formel CH 2 OH. (C HO H) 3 . C = C-H entspricht. 



«>H)c<£/ CjHa 



Der Körper war aber für den von uns verfolgten Zweck weniger geeignet, 

 weil durch die Anhydridbildung die charakteristische Aldehydgruppe nicht 

 zur Geltung kommt. 



2. Chemischer Teil. 



Die auf Darstellung des Harnstoffderivats gerichteten Versuche 

 wurden Ende 1904 im chemischen Laboratorium des Herrn Dr.AVeil 

 (München) begonnen. 



Das salzsaure Glykosamin gewann ich in größeren Quantitäten 

 aus Ilummerschalen nach einem Verfahren, welches von dem 

 Ledderhoses 2 ) nur unbedeutend abweicht: 



Die zerkleinerten, entkalkten Hummerschalen w T urden 7 bis 8 Stunden mit 

 konzentrierter Salzsäure gekocht; dann wurde die schwarze, schlammige Masse 

 mit AVasser verdünnt und in demselben Kolben unter Kochen mit Tierkohle 

 entfärbt. Ich saugte die stark saure Lösung durch ein säurefestes Filter 

 und dampfte die fast farblose Lösung ein. Aus der Lösung kristallisieren 

 neben salzsaurem Glykosamin große Mengen Gips; dieser läßt sich leicht durch 

 wiederholtes Umkristallisieren des Rückstandes aus heißem AVasser beseitigen. 



Es wurde zunächst versucht, eine Umsetzung des Glykosamin- 

 chlorhydrats mit COXK nach dem Vorbilde der Wohl ersehen 

 Ilanistoffsynthese zu erzielen. 



( II,()II.(CH0H) 3 .C1I— CIIO CH a OH(CHOH) s .CH.CHO 



I = I +KC1 



NII 2 .HC14-KCON nr^NH 



OÜ< NH a 



Dieser Versuch scheiterte. Nach mehrere]] anderen Bemühungen 



gelang die Umsetzung des Monochlorkohlensäureäthylesters mit der 



Aminogruppe des Glykosamina im Sinne folgender Reaktion: 



< II .,< Hl. (CHO II)-. C II— CIIO ClI 2 OII.(CII<)II)..CII.( JHO 



I I 



MI, -f Cl = /NH + HCl 



co<; co( 



N O.C,H 6 x O.( 2 Il r , 



Jteudel, Zeitschr. f. physioL Chemie 34, 353. 

 ) Ledderhose, ebenda 1 2] 3. 



