E. Friedmann und Julius Baer, Beiträge zur Kenntnis usw. 327 



Annahme eines a-Cysteins als Muttersubstanz der «-Thiomilchsäure 

 und. es erhob sich „die Frage, ob die geschwefelte Vorstufe der 

 «-Thiomilchsäure nicht im Cystin selber zu suchen wäre", da „die 

 Bedingungen , unter denen diese Säure bisher aufgefunden und 

 isoliert worden" war, „die Möglichkeit einer Umwandlung des 

 ß-Cysteines in cc-Thiomilchsäure nicht völlig" ausschlössen. 



Die Frage nach der Herkunft der cj-Thiomilchsäure wurde von 

 dem einen von uns in dem Sinne gelöst, daß in der Tat das 

 Eiweißcystin unter bestimmten Bedingungen in oc-Thiomilchsäure 

 übergehen kann 1 ). Zu demselben Resultat ist K. A. H. Mörner 2 ), 

 unabhängig und ohne Kenntnis der letzteren Mitteilung gelangt. 

 Diese Untersuchung Mörners bildet den Ausgangspunkt für die 

 unten zu beschreibenden Versuche. 



Mörner erhitzte Cysteinchlorhydrat in wässeriger Lösung 

 (Konzentration weniger als 2 Proz.) etwa eine Stunde im Siedetopf 

 auf 140 bis 145°. Aus der Reaktionsflüssigkeit konnten a-Thiomilch- 

 säure in 13 proz. Ausbeute, r- Alanin und in einem Falle ein Hy- 

 drazon, das auf die Anwesenheit von Brenztraubensäure hindeutete, 

 isoliert werden. Außerdem wurden Ammoniak und Schwefelwasser- 

 stoff erhalten. Mörner gibt seinen Befunden eine vorläufige Deu- 

 tung 3 ), nach der in dem bearbeiteten Cystin sowohl die cc-Amino- 

 /3-Thiomilchsäure (Formel I) wie die /3-Amino-a-Thiomilchsäure 

 (Formel II) vielleicht zu gleicher Menge gleichzeitig vorkommen: 



CH 2 .SH CH 2 .NH 2 



I I 



I. CH.NH 2 II. CH.SH 



I I 



COOH COOH 



«-Amino-ß-Thiomilchsäure ß-Amino-rc-Thiomilchsäure. 



„Bei der Zersetzung werden aus der oe-Amiuo-/3-Thiomilch- 

 säure Schwefelwasserstoff und Alanin gebildet; aus der ß-Amino- 

 ec-Thiomilchsäure wurden Ammoniak und w-Thiomilchsäure gebildet; 

 gleichzeitig dürfte eine Oxydation stattfinden und Cystein oder 

 Thiomilchsäure zu Disulfid oxydiert werden." 



Diese Deutung macht zur Erklärung des Auftretens von 

 cc-Thiomilchsäure unter den geschilderten Bedingungen die An- 

 nahme des Vorhandenseins eines dem Eiweißcystein strukturiso- 

 meren Cysteins (ß-Amino-cc-Thiomilchsäure). Gegen diese Deutung 



1 ) E. Friedmann, Verhandl. d. Gesellsch. deutsch. Naturforscher u. 

 Ärzte, 75. Versammlung 2, 425. 



2 ) Zeitschr. f. physiol. Chem. 42, 349, 365. 

 3 j 1. c. S. 363. 



