484 Hans Wolff, 



färbte Flüssigkeit von Ol tropf olien durchsetzt. Nach dem Verdünnen mit 

 Wasser, wobei sich nur wenig einer harzigen Substanz abschied, wurde 

 die Reaktionsflüssigkeit mit Äther geschüttelt. Beim Verdunsten des 

 letzteren blieb ein dicker eigentümlich riechender Öltropfen zurück. 



Es wurden nunmehr noch 8 Portionen des Pigments in der eben be- 

 schriebenen Weise behandelt. Die gesammelten und mit Wasser verdünnten 

 Lösungen wurden dann mit Äther extrahiert; der Äther wurde verdunstet, 

 in das Kölbchen Wasser (50 ccm) gefüllt und schließlich mit Wasserdampf 

 destilliert. Die Hauptmenge des Öls ging dabei über — im Kölbchen schied 

 sich etwas Harz während der Destillation ab — und wurde aus dem Destillat 

 mit Äther isoliert. Das ätherische Extrakt wurde mit Chlorcalcium ge- 

 trocknet und dann der Äther abdestilliert, das zurückbleibende Öl ging 

 bei der Destillation bei 208 bis 212° (korr.) über. Es war eine dünn- 

 flüssige zitronengelbe Flüssigkeit mit intensivem eigentümlichem Geruch. 

 Sie enthielt weder Halogen, Schwefel noch Stickstoff. Die Menge war 

 etwa 2,8 g. 



In einer mit Quecksilber ausgewogenen Kapillare wurde das spezifische 

 Gewicht bestimmt. 



0,385 ccm Öl wogen 0,3460 g; 0,401 ccm 0,3565 g, daraus ergibt sich 

 nls spezifisches Gewicht 0,894 bzw. 0,890, im Durchschnitt 0,892. 



Die Analysen gaben folgendes Resultat: 



I. 0,1710 g Substanz gaben 0,5042 g C0 2 und 0,1617 g H 2 

 II. 0,1825 „ „ „ 0,5377 „ „ „ 0,17-14 „ „ 



I. II. 



C 80,40 80,33 



H 10,58 10,69 



Aus diesen Analysen berechnet sich folgende Formel: 

 C12H20O oder allenfalls Ci 2 H, a O. 

 Von Substanzen, auf die diese Formel stimmen könnte, findet sich 

 in Richters Kohlenstofflexikon nur C 12 Hi 8 angegeben und zwar 

 für ein eigentümliches Kondensationsprodukt des Acetons: das 

 Xyliton. Nun differiert aber der Siedepunkt des Xylitons (251 

 bis 252) um 40° von dem meines Öls; außerdem soll das Xyliton 

 leicht verharzen, wenn es mit Säuren behandelt wird. Ein in dieser 

 Richtung unternommener Versuch mit 0,5 g zeigte indessen, daß 

 auch bei 24 stündigem Stehen mit Säuren bei 50° das Ol garnicht 

 angegriffen wird, da mit Äther 0,44 g wieder extrahierbar waren 

 und Verharzung überhaupt nicht eintrat. Der Geruch des Öls, 

 der für das Xyliton als „geraniumartig" angegeben wird, könnte 

 allerdings in dieser Weise bezeichnet werden. 



Um das Verhalten gegen Brom zu prüfen — das Xyliton 

 nimmt schon in der Kälte leicht Brom auf und spaltet dann 

 Bromwasserstoff ab — versetzte ich den Rest der Substanz mit 

 der genau 1 Molekül entsprechenden Menge titrierten Bromwassers, 

 das in der Kälte nicht aufgenommen wurde. Die Flüssigkeit 

 (Ol -f- Bromwässer) wurde deshalb in ein Rohr eingeschmolzen 

 und zunächst im Wasserbade, dann, als auch bei 100° das Brom 



