14 E. Friedmann, 



Reduktion konnte er das dem Cystin entsprechende Merkaptan, das 

 Cystein, erhalten, das seinem chemischen Charakter entsprechende 

 Farbenreaktionen mit Eisenchlorid und Kupfersulfat giebt. In dem 

 Atbylcystein, das aus dem leicht zu gewinnenden, aber unregel- 

 mäfsig zusammengesetzten Quecksilbermerkapticl*) durch Umsatz 

 mit Jodäthyl dargestellt wird**), ersetzt der Athylrest das Wasser. 

 stoffatom der Thiogruppe, da das Athylcystein bei der Alkali- 

 spaltung Athylmerkaptau liefert. Auch gegen den Benzylrest ist 

 dasselbe Wasserstoffatom leicht austauschbar und liefert ähnlich 

 der Thiomilchsäure ein leicht fafsbares, gut charakterisiertes Benzyl- 

 derivat ***). Bei der Einwirkung von Alkalien liefert letzteres 

 Benzylmerkaptan , so dafs auch hier der Eintrittsort des Sub- 

 stituenten aufser Zweifel steht. 



Der Stickstoff des Cystins ist durch Alkali leicht als Ammoniak 

 abspaltbar. Der Nachweis, dafs er als Amidogruppe im Cystin 

 gebunden ist, wurde durch Darstellung der schwer löslichen Benzoyl- 

 verbindungf) erbracht. Auch eine Uraminosäure ff) oder vielmehr 

 deren Anhydrid konnte leicht gewonnen werden. 



Die Benzoylverbindung des Cystins verhält sich in ihren Salzen 

 als zweibasische Säure, so dafs die Anwesenheit von zwei Karboxyl- 

 gruppen im Cystin anzunehmen ist, eine Thatsache, die auch den 

 leichten Übergang der XJramiuosäure des Cystins in ihr Hydantion 

 erklärt. 



Für das Cystein (und daher auch für das Cystin) kommen auf 

 Grund dieser Thatsachen folgende Formeln in Betracht, wovon 

 Formel 1 der Baumann sehen Auffassung des Cysteins entspricht. 



1. 2. 



CH 3 CH 2 .NH 2 



C<Jf*? 2 CH.SH 



I SH I 



COOH COOH 



3. 4. 



NH, CEL.SH 



CH 2 



I 

 COOH 



CH . NH 2 

 I 

 COOH 



*) Brenzinger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 16, 557 (1892). 

 **) Brenzinger, Zeitschr. f. physiol. Chemie, 1. c, S. 562. 

 ***) Suter, Zeitschr. f. physiol. Chemie 20, 562 (1895). 



f) Brenzinger, 1. c, S. 572. 

 ff) Brenzinger, 1. c, S. 172. 



