Über die Konstitution des Cystins. 25 



«-Aminosäuren sind, so erscheint es von vornherein wahrscheinlich, 

 dals das Cystin das Disulfid eines nach Formel 2 gebauten Mer- 

 kaptans ist. Diese letztere Vorstellung gewinnt au Interesse durch 

 die physiologische Beziehung, die ein der Formel 2 entsprechendes 

 Cystin zu eiuem anderen Stickstoff- und schwefelhaltigen Körper 

 eröffnet, der im intermediären Stoffwechsel beständig gebildet 

 wird, nämlich dem Taurin, denn durch Oxydation der Thiogruppe 

 zur Sulfogruppe unter Absprengung der entständigen Karboxyl- 

 gruppe wäre ein direkter Weg gegeben, um vom Cystein zum 

 Taurin zu gelangen. 



CH 2 . SH 



I CH 2 .S0 3 H 



CH.NH 2 _^ | 



I CH 2 .NH 2 



CO OH 



Abgesehen von dem physiologischen Interesse, dals diese 

 Überführung von Cystin oder Cystein in Taurin darbietet, würde 

 damit auch endgültig die Frage nach der Konstitution des Cystins 

 gelöst sein, denn nachdem die dem Cystin zu Grunde liegende 

 Thiomilchsäure als /3-Thiomilchsäure erkannt ist, würde dieser 

 Übergang die «-Stellung der Aminogruppe beweisen. 



A. Oxydation des Cystins zur Cy steinsäure. 



Nach vielen vergeblichen Versuchen, ein geeignetes Oxydations- 

 mittel für das Cystin zu finden, wurde im Brom ein Mittel ge- 

 funden, das den locker gebundenen, bleischwärzenden Schwefel 

 des Cystins leicht und glatt in oxydierten, festgebundenen Schwefel 

 überführt, ohne bei dieser Oxydation tief greifende Veränderungen 

 hervorzurufen. Das dabei entstehende Produkt will ich der Kürze 

 halber und aus Gründen, die später klar werden, Cysteinsäure 

 nennen. 



Der zuerst eingeschlagene Weg, dieselbe zu isolieren, war 

 folgender. 



a) Isolierung der Cysteinsäure als Baryumsalz. 



3 g Cystin werden in 300 ccm Wasser suspendiert und tropfen- 

 weise mit Brom versetzt. Das Cystin wird rasch gelöst, Brom reich- 

 lich verbraucht; es findet lebhafte Erwärmung statt. Mit dem Brom- 

 zusatz wird unter kräftigem Schütteln fortgefahren, bis der sich 

 bildende Schüttelschaum gelb gefärbt ist. Eine Probe, der Flüssigkeit 

 entnommen, zeigt, dals der bleischwärzende Schwefel verschwunden ist, 

 eine geringe Schwefelsäurebildung hat stattgefunden. Brom und über- 

 schüssiger Bromwasserstofi werden durch Bleiacetat entfernt, der 



