Über das Verhalten halogensubstituierter Toluole cl s. w. 367 



gaben von 2 g an mittelgrofse Kaninchen verfütterte. Chlor - 

 substituierte Toluole hingegen lieferten stets die ungepaarten 

 entsprechenden Benzoesäuren. Ein ganz anderes Verhalten zeigte 

 der Hund; hier wurden stets die chlorsubstituierten Toluole als 

 Hippursäuren ausgeschieden. 



A. "Versuche am Hund. 

 1. Chlorsubstituierte Toluole. 



Ein grofser Hund erhielt 5 g p-Chlortoluol in Gelatine- 

 kapseln. Aus dem am nächsten Tage gelassenen Harn habe ich 

 die p-Chlorhippnrsänre isoliert; sie schmilzt bei 143°; die Analyse 

 ergab Folgendes: 



0,2024 g: 0,3693 C0 3 , 0,074 H 2 0. 

 Gefunden: Berechnet für: 



G,H 8 C1N0 3 (4- H 2 0) 

 C = 49,76 Proz. C = 50,16 Proz. 



H = 4,06 „ H = 4,64 „ 



N = 5,86 „ N = 6,06 „ 



Durch Kochen mit konzentrierter Salzsäure habe ich eine 

 Spaltung herbeigeführt und erhielt die entsprechende p-Chlorbenzoe- 

 säure vom Sp. 235°. 



Diese hat 0. Emmerling*) erhalten durch Oxydation des p-Chlor- 

 toluols mittels Kaliumpermanganat, Beilstein und Geitner**) durch 

 Einwirkung von Chrom säure auf p-Chlortoluol. 



Nach Darreichung von Metachlortoluol beim Hunde er- 

 hielt ich eine nicht krystallinische Säure, die gleichfalls stick- 

 stoffhaltig und mit der von Schultzen und Graebe***) nach 

 Einnahme [von m-Chlorbenzoesäure und von Ottof) durch Ein- 

 wirkung A r on Chlor auf Hippursäure dargestellten m-Cl-Hippursäure 

 identisch ist. Beim Kochen mit starker Salzsäure konnte ich aus 

 der m-Cl-Hippursäure leicht die m-Chlorbenzoesäure vom 

 Sp. 152° gewinnen. Diese ist von Wroblewskiff) aus m-Cl- 

 Toluol mittels Chromsäuregemisch erhalten worden. 



Orthochlortoluol geht im Organismus des Hundes 

 gleichfalls in die entsprechende Hippursäure über. Auch diese 



*) Berl. Ber. 8, 880. 

 **) Annalen d. Chemie 139, 336. 

 ***) loc. cit. 

 t) Annalen d. Chemie 122, 129. 

 ff) Daselbst 168, 156. 



