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Herrn. Hildebrandt, 



krystallisiert nicht; dagegen konnte ich ihr Kalksalz krystallinisch 

 erhalten, dessen Verbrennung ergab: 



0,2080 g : 0,0598 H 2 0, 0,3512 C0 2 . 

 Gefunden: Berechnet für: 



(C 9 H 7 ClN0 3 ) 2 Ca 

 C = 46,05 Proz. C = 46,46 Proz. 



H = 3,18 „ H = 3,01 „ 



Beim Kocben mit Salzsäure erhielt ich die o -Chlor benzo e- 

 säure, Sp. 137°. 



Zuerst hat sie Kekule*) aus Salicylsäure dargestellt, Eminer- 

 ling**) erhielt sie durch Oxydation des o-Chlortoluols mittels Kalium- 

 permanganat, Graebe***) aus der Anthranilsäure durch Austausch des 

 Amids durch Chlor. 



2. Bromsubstituierte Toluole. 



Orthobromtoluol geht im Organismus des Hundes über in 

 o-Bromhippursäure vom Sp. 153°. 



0,185 g gaben 0,0572 H 2 0, 0,2640 C0 2 . 

 Gefunden: Berechnet für: 



C 9 H 8 Br.N0 3 (+ H 2 0) 

 C = 38,92 Proz. C = 39,12 Proz. 



H = 4,02 „ H = 3,62 „ 



N = 4,44 „ N = 5,07 „ 



Bei der Spaltung mit Salzsäure erhielt ich o-Brombenzoe- 

 säure, Sp. 148". 



Diese Säure hat Zinckef) durch Behandeln des o-Bromtoluols 

 mit verdünnter N0 3 H erhalten; Rhalistt) stellte fest, dafs Chrom- 

 säure zu stark oxydierend auf o-Bromtoluol wirkt und dafs auch unter 

 dem Einflute von Kaliumpermanganat eine teilweise Oxydation zu Oxal- 

 säure und Kohlensäure erfolgt. Graebeftt) endlich empfiehlt ihre 

 Darstellung aus der Anthranilsäure. 



Metabromtoluol ist käuflich nicht rein zu haben; ein 

 mir von der Firma T-h. Schuchardt in Görlitz als chemisch rein ge- 

 liefertes m-Bromtoluol — hergestellt aus angeblich chemisch reinem 

 Metatoluidin — erwies sich als stickstoffhaltig*!), war auffallend 



*) Annalen d. Chemie 117, 157. 

 **) loc. cit. 

 ***) Annalen d. Chemie 276, 56. 



f) Berl. Ber. 7, 1502. 

 ff) Annalen d. Chemie 198, 100. 



ttt) l° c - c ^- 

 *f) Die Firma Th. Schuchardt hatte sich erboten, mir das seiner Zeit 

 von Klaus aus m-Bromtoluol mittels Propylbromid und Na gewonnene 



