Über das Verhalten halogensubstituierter ToJuole u. s. w. 369 



stark giftig (vergl. unten) und lieferte nach Darreichung an Hund 

 und Kaninchen keine m-Brombenzoesäure bezvv. m-Broinhippursäure. 

 Ich habe mir daher m-Brombenzoesäure (Sp. 155°) durch 

 Einwirkung von Brom auf Benzoesäure im Einschlufsrohr dar- 

 gestellt und diese Säure verfüttert. Im Harn des Hundes erscheint 

 hiernach m-Bromhippursäure (Sp. 183 u ). 



0,192 g: 0,059 H 2 0, 0,2792 C0 2 

 Gefunden: Berechnet für: 



C 9 H a BrJ0 3 (+ 11,0) 

 C = 39,65 Proz. C = 39,12 Proz. 



H = 3,41 „ II = 3,62 „ 



N = 4,52 „ N = 5,07 „ 



Bei der Spaltung mit Salzsäure entsteht wiederum m-Brom- 

 benzoesäure. 



Von J. Mai er*) wurde Bromhippursäure erhalten, wenn er eine 

 siedende alkoholische Lösung von Hippursäure mit Brom versetzte, das 

 Gemenge einige Minuten kochte, dann Wasser zufügte und auf das 

 halbe Volumen eindampfte. Beim Erkalten schieden sich feine weifse 

 Krystallnadeln ab. Ich habe nach diesem Verfahren unveränderte 

 Hippursäure (Sp. 187°) wieder erhalten. 



B. Versuche am Kaninchen. 



Das Kaninchen scheidet nach Eingabe der chlorsubstitu- 

 ierten Toluole lediglich die entsprechenden Benzoesäuren aus, 

 ohne sie mit Glykokoll zu paaren. Anders verhalten sich die 

 bromsubstituierten Toluole; hier tritt eine Paarung mit Gly- 

 kokoll ein, jedoch mit dem Unterschiede, dafs o-Bromtoluol 

 vollständig als o-Bromhippur säure ausgeschieden wird, 

 die m- und p-Bromtoluole bezw. Benzoesäuren nur teilweise die 

 Paarung eingehen. Es gelingt hier, wie schon Preufse**) bei 

 der p-Brombenzoesäure bezw. p-Bromhippursäure zeigte, mittels 

 Petroläthers die stickstofffreien Säuren von den gepaarten zu trennen. 



Beim Kaninchen erweisen sich die p-Halogentoluole als 

 die giftigsten; am wenigsten giftig sind die Ortho Ver- 

 bindungen; in der Mitte steht das m-Chlortoluol. Ein mir von 

 Th. Schuchardt geliefertes m-Bromtoluol war stärker giftig als 

 die p- Verbindung, doch kann ich auf diese Abweichung mit 



m-Cymol zu liefern; das mir gesandte vermeintliche m-Cymol war stark 

 halogenhaltig, ebenso eine von mir nach dessen Darreichung im Harn 

 gefundene krystallinische Säure. Dieser Umstand spricht gleichfalls 

 gegen die Keinheit des m-Bromtoluols-Schuchardt. 

 *) Zeitschr. f. Chemie u. Pharm. 1865, S. 415. 

 **) loc. cit. 



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