370 Herrn. Hildebrandt, 



Rücksicht auf das oben Mitgeteilte keinen Wert legen. Nun hat 

 sich bezüglich der bromsubstituierten Toluole herausgestellt, dafs 

 die Orthoverbindung am leichtesten die Paarung mit Glykokoll 

 eingeht, und man könnte meinen, dafs damit im Zusammenhange 

 — die p-Chlorhippursäure ist um ein vielfaches weniger giftig als 

 die p-Chlorbenzoesäure — ihre geringere Giftigkeit stände. Da 

 aber die chlorsubstituierten Toluole, ohne eine Paarung beim 

 Kaninchen einzugehen, die analogen Unterschiede in toxischer Hin- 

 sicht zeigen, so mufs prinzipiell jener Zusammenhang geleugnet 

 werden. Das eingangs erwähnte Verhalten der Orthoverbindungen 

 gegenüber Chromsäure legt es nahe, anzunehmen, dafs die Ortho- 

 verbindungen darum weniger giftig seien, weil sie leichter auch 

 im Organismus oxydiert werden. Ich untersuchte daher die im 

 Handel zugängliche o-Chlorbenzoesäure hinsichtlich ihres Schicksals 

 im Tierkörper und fand, dafs sie nach Eingabe beim Kaninchen 

 fast quantitativ aus dem Harn als solche wiedergewonnen werden 

 kann. Sie ist also im Organismus weiteren Oxydationen unzugäng- 

 lich. Auf anderem Wege hat schon Preufse*) beim p-Brom- 

 toluol festgestellt, dafs das Molekül im Organismus im wesent- 

 lichen intakt bleibt, indem er kein Bromid im Harn der Tiere 

 nachweisen konnte. Es ist hiernach nicht anzunehmen, dafs die 

 Orthobromtoluole darum weniger giftig sind, weil sie leichter 

 im Organismus — über die Karbonsäuren hinaus — oxydiert 

 werden als die anderen Körper. Vielmehr haben sich bei den 

 Oxydationsprodukten, den halogensubstituierten Benzoe- 

 säuren die analogen Unterschiede hinsichtlich ihrer Toxizität 

 herausgestellt wie bei den Toluolen. 



In beliebigen Mengen sind im Handel zu haben die o-Chlor- 

 benzoesäure und die p-Brombenzoesäure. Die p-Brombenzoesäure 

 erwies sich als erheblich giftiger wie die o-Chlorbenzoesäure bei 

 Anwendung molekularer Mengen; auch letztere ist noch giftiger 

 als Benzoesäure. 3,0 g p-Brombenzoesäure, in neutraler Lösung 

 einem Kaninchen innerlich gegeben, führten in wenigen Stunden 

 den Tod unter allo-emeinen Lähmungserscheinunsren herbei. 



Zu weiteren vergleichenden Versuchen, die ich an weifsen 

 Mäusen mit subkutaner Injektion anstellte, dienten die neutralen 

 Lösungen der aus dem Harne der Kaninchen gewonnenen Säuren. 

 Bei Verwendung lproz. Lösungen der chlorsubstituierten Benzoe- 

 säuren ergab sich, dafs im Falle von p-Chlorbenzoesäure bereits 



*) loc. cit. 



