444 Robert E. Swain, 



überstellende rötlicbbraune, klare, acetonreiche Flüssigkeit, und ein 

 acetonarmer, scbwarzer, am Boden sieb absetzender Sirup ab. Daneben 

 entstand ein gelbgrauer leiebter Niederschlag, der sich zumeist über 

 dem schwarzen Sirup in der Acetonlösung locker absetzte. Der boden- 

 ständige Sirup und der Niederschlag wurden von dem acetonlöslichen 

 Anteile getrennt, im Wasserbad zur Trockne gebracht, in wenig Wasser 

 gelöst und zunächst in Schacherls Extraktionsapparat mit Amyl- 

 alkohol erschöpft, was etwa eine Woche in Anspruch nahm. Der in 

 Amylalkohol unlösliche Rückstand wurde in wässeriger Lösung mit 

 Quecksilberacetat gefällt, wobei sich ein sehr schwerer Niederschlag 

 abschied, welcher abfiltriert, ausgewaschen, dann in Wasser verteilt 

 und mit Schwefelwasserstoff zerlegt wurde. Da die erhaltene rotbraune 

 Lösung bei Vorversuchen die Tryptophanreaktion mit Bromwasser und 

 eine schöne Reaktion nach Adamkiewicz gab, wurde behufs Ent- 

 fernung des Tryptophans nach Hopkins und Cole die gesamte Lösung 

 auf etwa 2 Liter gebracht, mit Schwefelsäure bis zu einem Gehalt von 

 5 Proz. versetzt und nun mit Merkurisulfat gefällt. Der schwere 

 flockige Quecksilberniederschlag wurde mit Wasser gewaschen, bis das 

 Waschwasser keine Millonsche Reaktion gab, dann das Filtrat mit 

 den Waschwässern vereinigt, heifs mit Schwefelwasserstoff von Queck- 

 silber, dann das Filtrat vom Quecksilbersulfid, mit Baryumkarbonat von 

 Schwefelsäure befreit, auf ein Volum von 500 cem eingeengt, mit Natron- 

 lauge versetzt und anhaltend mit reinem Benzoylchlorid geschüttelt. 

 Es entstand ein dunkler amorpher Niederschlag, welcher abfiltriert, sorg- 

 fältig gewaschen und mit Alkohol aufgenommen wurde. Bei langsamem 

 Verdunsten bildete sich ein erheblicher krystallinischer Niederschlag. 

 Er wurde einigemal aus heifsem Alkohol umkrystallisiert und schließlich 

 in reinweif sen Krystallen vom Schmelzpunkt 169° erhalten, welche bei 

 der Kalischmelze Skatolgeruch entwickelten. 



Die Analyse ergab : Berechnet für Tetrabenzoylskatosin 



C 10 H 12 N 2 2 (C 7 H 5 0) 4 : 

 C 74,22 Proz. 74.47 Proz. 



H 5,28 „ 5,27 „ 



N*) 4,49 „ 4,58 „ 



16,01 „ 15,68 „ 



Hydrochlorat. Etwa 2,5 g der Substanz wurden mit Salzsäure 

 durch sechsstündiges Erhitzen auf dem Wasserbade gespalten. Die 

 leicht gelb gefärbte Lösung setzte beim Erkalten Benzoesäure ab. Zur 

 Entfernung der überschüssigen Salzsäure wurde mehrere Tage mit 

 strömendem Wasserdampf destilliert, der Rückstand auf ein ganz ge- 

 ringes Volum (3 cem) gebracht. Beim Abkühlen bildete sich eine reich- 

 liche aus schiefwinkeligen Plättchen bestehende Ausscheidung, die mit 

 verdünntem Alkohol gewaschen wurde. 



Die Substanz war gelblichweils , enthielt kein Krystallwasser 

 und schmolz unter Schwärzuno - und Gasentwickeluno: bei 345 bis 355°. 



*) Bestimmt nach Dumas. 



