IX. 



Die Konstitution des Histidins. 



Von F. Knoop und A. Windaus. 



Aus der medizinischen Abteilung des chemischen Universitätslaboratoriums 



zu Freiburg i. B. 



Bei unseren Versuchen, durch Einwirkung von Ammoniak auf 

 Traubenzucker Beziehungen zwischen den physiologisch wichtigen 

 Gruppen der Eiweifäkörper und der Kohlehydrate zu finden, hatten 

 wir zunächst als Hauptreaktionsprodukt ein Imidazolderivat*) isoliert 

 und waren so vor die Frage gestellt worden, ob dieses stickstoffhaltige 

 Ringsystem etwa eine Rolle in dem Aufbau der Eiweiß körper 

 spielen könne. Eine derartige Möglichkeit war bereits von Pauly**) 

 in seiner Arbeit über die Konstitution des Histidins erörtert worden. 

 Darin hatte er dieser Base zunächst den Charakter eines Dihydro- 

 pyrimidins, wie ihn S. Fränkel***) auf Grund der Weideischen 

 Reaktion bewiesen zu haben glaubte, abgesprochen und in scharf- 

 sinniger Auseinandersetzung gezeigt, da£$ alle bisher bekannten 

 Tatsachen am besten mit der Annahme eines Imidazolringes — 

 im Histidin vereinbar seien. Für die Anordnung der übrigen 

 drei Kohlenstoffatome und der Aminogruppe hatte Pauly kein 

 Beweismaterial anführen können; lediglich aus Analogiegründen 

 hatte er das Vorhandensein eines Alaninrestes vermutet und dem- 

 gemäß für das Histidin die Formel einer a-Amino-/Mmidazolpropion- 

 säure folgender Konstitution zur Diskussion gestellt: CH — NH\ 

 Diese hatte zugleich den Vorzug, für die beobachtete Jl XT ^ 

 Weideische und die Pyrrol-Reaktion eine Er- 

 klärungsmöglichkeit zu geben. CH 2 



Um zunächst auf experimentellem Wege den !„ ^.j 

 Kernpunkt der Annahme Paulys, die Anwesenheit | 

 eines Imidazolringes, weiter zu prüfen, haben wir CO OH 



*) Ber. 38, 1166 und Diese Beiträge 6, 392. 

 **) Zeitschr. f. physiol. Chemie 42, 508 (1904). 

 ***) Sitzungsber. d. Kais. Akad. d. Wiss. Wien 112, II (1903). 



